2-(5,7-二氯/二溴-8-喹啉氧甲基)-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯的便捷合成(英文)

在K2CO3作为碱、乙腈作为溶剂的条件下,将2-氯甲基-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯(3)分别与5,7-二氯-8-羟基喹啉(4a)和5,7-二溴-8-羟基喹啉(4b)发生Williamson反应,以高收率得到结构新颖的二氯或二溴取代的双喹啉类目标化合物2-(5,7-二氯/二溴-8-喹啉氧甲基)-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯(2a,2b);其结构经波谱数据和元素分析证实.     

N-取代-5-甲(乙)基吲哚酮的简便合成

以5-甲(乙)基靛红1a-b为原料,在其氮上发生烃基化反应,以76.4-97.4%的产率合成了一系列N-烃基-5-甲(乙)基靛红2a-j,然后2a-j在水合肼作用下直接发生还原反应,以75.2-92.2%的产率得到了N-烃基-5-甲(乙)基吲哚酮3a-j。通过对两步反应的改进,达到了高产率、低成本和简便的目的。其中2f-j,3c和3e-j是未见文献报道的新化合物,其结构经红外光谱、质谱和核磁共振谱得以证实。     

卤素功能化靛红的合成及其烃基化、还原和酰基化反应研究

报道了以4-卤代苯胺为原料经Sandmeyer反应得到卤素功能化靛红3a~3c,进一步烃基化反应得到氮上烃基化产物4a~4o.4a~4o用水合肼还原得到了吲哚酮产物5a~5o,5a~5o用乙酸酐作酰化试剂在4-二甲氨基吡啶为催化剂的条件下反应生成2,3位酰基化的中间体,此中间体不经提纯,而使酯基在四氢呋喃为溶剂、5%氢氧化钠为碱的条件下水解得到3位酰基化产物6a~6o.部分化合物未见文献报道,其结构经红外光谱、质谱、核磁氢谱(碳谱)和元素分析确认.