几种二苯并碘五环盐及碘代联苯的Heck型反应研究

Heck型反应是一类很好的用于构筑碳碳键的反应[1～3].碘鎓盐作为一种特殊的卤代烃的替代物来参与Heck反应已多有报道,但研究较多的是有关开链的二芳基碘鎓盐及芳基烯基碘鎓盐,而对环状的碘鎓盐(特别是二苯并碘五环盐)参与的反应研究较少[4～6].最近我们拟将Heck反应用于轴手性联苯类化合物的合成而对几种二苯并碘五环盐及碘代联苯与丙烯酸或丙烯酸甲酯的Heck型反应进行了研究,对反应结果(Scheme 1)进行了讨论.     

二苯并卤五环盐与多种碳亲核试剂的反应

我们前曾报道过3,7-二硝基二苯并碘五环盐1及3,7-二硝基二苯并溴五环盐2与一些非碳亲核试剂的反应[1,2].最近我们研究了1和2与多种碳亲核试剂(丙二酸二乙酯单钠盐a、氰乙酸乙酯单钠盐b、硝基甲烷单钠盐c、丙二腈单钠盐d)的反应,其中1与a,b的反应及2与a的反应得到了比较满意的结果,主产物分别为相应的亲核取代产物3a,3b及5a.1与c,d的反应亦得到预期的产物3c及3d,但产率较低.2与b,c的反应则未能得到预期的碳亲核取代产物.对上述实验结果进行了讨论.