17β-羟基-17α-甲基-雌甾-4-烯-3-酮的合成

分别以酸性脱羧物和碱性脱羧物为起始原料,经官能团的保护制备甲基诺龙。考察了酸性对保护3位羰基的影响,确定了无水乙醇/石油醚是目标分子重结晶的最佳溶剂体系。考擦了格氏试剂(CH3MgI)和甲基锂(CH3Li)对17位羰基的亲核加成反应,发现用甲基锂试剂反应收率可达86.7% 。     

芳香杂环甲基卤代反应

总结了五元、六元及其它芳香杂环的甲基卤代的制备方法,如甲基呋喃、甲基嗯唑及甲基吡啶的溴化条件等。主要有三种方法：（1）芳香杂环甲基直接以N-溴代丁二酰亚胺（N-Bromosuccinimide,NBS）溴化。（2）以芳香杂环的羟基甲基与三苯基磷和四溴化碳反应。（3）通过预留卤代甲基来生成相应的芳香卤代甲基,如3-氯甲基-1H-吡唑-羧酸乙酯的合成。