一锅法合成2-羟基-9-芴酮类化合物

芴酮骨架的构建对于相关天然产物合成、药物分子结构修饰以及光电材料开发等具有重要意义。以苯环作为桥连基团,将呋喃环及炔酮片段构建在同一个分子内,设计并合成了邻呋喃芳基炔酮底物(1a)。利用化合物1a分子内呋喃环与炔键的D-A反应,在酸性条件下环氧开环,进而芳构化,一锅法得到了2-羟基-9-芴酮衍生物2a~2e,收率89%~96%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS(ESI)表征。其中,化合物2a结构由X-ray单晶衍射确定。2a(CCDC: 2144829)属单斜晶系,空间群P2₁/c,晶胞参数a=3.94580(10) Å, b=22.4460(7) Å, c=14.7092(5) Å, V=1294.1300(7) ų, Dc=1.3980 Mg/m³, Z=4, F(000)=568。