从α－蒎烯一锅合成萜类四氢呋喃衍生物

从α－蒎烯出发，通过臭氧化，硼氢化钠还原随后用硫酸处理的一锅法，合成了一个新的类四氢呋喃衍生物──２，２－二甲基－３－（反－２－丁烯基）－四氢呋喃３，总收率５５．６％。将α－蒎烯（７ｇ，５１ｍｍｏｌ）的１５０ｍＬ异丙醇溶液冷至－２℃，鼓泡通入含５～６％臭氧的氧气至过量的臭氧从溶液中逸出时止，再通Ｎ２１０ｍｉｎ。于０℃将上述溶液滴加至１００ｍＬ含硼氢化钠（２．５４ｇ，６５ｍｍｏｌ）和氢氧化钠（０．２ｇ，５ｍｍｏｌ）的水溶液中，室温下反应６ｈ。减压蒸去１００ｍＬ溶剂，将残留物２和６０％Ｈ２ＳＯ４（４０ｍＬ）在８０～９０℃剧烈搅拌４ｈ，冷却后，混合物用Ｎａ２ＣＯ３中和，产物用乙醚萃取（３×５０ｍＬ）。合并醚层，水洗，无水Ｎａ２ＳＯ４干燥，蒸除溶剂后，收集５８．５～６１．５℃／４００Ｐａ的馏分进行硅胶柱层析（洗脱剂：１％乙酸乙醋／石油醚），得４．４ｇ产物３，总收率达５５．６％。