芳基偶氮染料的高效合成

以4-硝基苯胺为原料,经重氮化反应后与2,5-二甲氧基苯胺偶联得芳基偶氮中间体2,5-二甲氧基-4-[(4-硝基苯基)二氮烯基]苯胺(3),3与亚硝酸异戊酯(4)重氮化后与N,N-二羟乙基苯胺(5)偶联合成了芳基二偶氮染料(6),其结构经1H NMR和13C NMR表征。考察了催化剂三氯乙酸和4用量及反应温度对6收率的影响。较优的反应条件为:以乙醇为溶剂,三氯乙酸为催化剂,三氯乙酸30 mmol,3 30 mmol,n(三氯乙酸)∶n(4)=1.0∶1.5,于0℃反应6 h,收率72%。     

红系染料的高效合成方法

偶氮化合物是一类重要的合成染料。本文报道了一种便捷高效的合成芳基双偶氮化合物的方法。该方法以2-硝基-4-甲基苯胺为原料,与2-甲氧基-5-甲基苯胺经过重氮化反应合成偶氮中间体2,5-二甲氧基-4-[(4-硝基苯基)二氮烯基]苯胺(A),收率93%。中间体A再经过重氮化反应与N,N-二羟乙基苯胺偶联,合成芳基双偶氮红系染料B,收率67%。在优化条件下,以68%的收率得到红系染料D。该反应的后处理方法简单、经济。目标产物结构经¹H NMR,¹³C NMR确证。