手性高烯丙基胺的合成及表征——一个微量不对称合成教学实验

描述了一个以立体化学中非对映选择性为知识重点,以无水无氧操作为操作重点的微量不对称合成实验。(R)-N-叔丁基亚磺酰亚胺在无水无氧环境中,经过锌参与的烯丙基化,在不同的溶剂、添加剂条件下以不同的选择性得到了一对非对映异构体,以较高的产率得到终产物。烷基化反应产物的非对映体比率(dr)通过1H与19F NMR以及手性HPLC确定。总体来说,这一实验所用试剂易得,反应条件温和,速率快,产率高;学生在学习无水无氧操作(Schlenk技术)的同时,还能够熟悉立体化学的基本概念,了解如何通过调节反应溶剂和添加剂实现立体化学结果的逆转,并掌握使用手性HPLC和NMR确定光学活性物质的dr值的方法。     

β-氨基羰基化合物合成研究及其应用:(+)-Sedridine的全合成

β-氨基羰基结构广泛存在于具有生理活性的小分子及药物中,并且是重要的合成砌块,可方便地转化为其它结构和片段.报道了一种新的制备β-氨基羰基化合物的方法.该方法使用氧气为氧化剂,醋酸钯、氯化亚铜为催化剂,可将手性高烯丙基胺类化合物转化为相应的β-氨基羰基化合物.该方法产率良好,底物适应性好,不影响分子中已有的手性中心.利用该方法完成了天然产物分子(+)-Sedridine的全合成工作,总收率32%.     

固体酸Amberlyst 15催化合成3-吲哚取代的苯酞类化合物

室温下, 以吲哚和邻甲酰苯甲酸为原料, 通过Amberlyst 15 (15 wt%)催化的傅-克反应, 高产率合成得到一系列3-吲哚取代的苯酞类化合物. 并通过1H NMR, 13C NMR, 红外光谱, 高分辨质谱确证了产物的结构.     

碱促进的新颖苯并呋喃类化合物的合成

水杨醛或水杨酮类化合物与溴代巴豆酸甲酯在N,N’-二甲基甲酰胺溶液中,以碳酸铯为碱,在70℃下一步生成苯并呋喃类化合物,产率中等到良好.产物的双键构型通过单晶衍射确定为E-式构型,所有目标化合物都通过核磁共振谱和高分辨质谱对其结构进行了确证.     

基于Friedel-Crafts反应的3-吲哚取代苯硼唑的水相合成

报道了一种基于Friedel-Crafts反应的3-吲哚取代苯硼唑的水相合成方法.以邻甲酰苯硼酸和吲哚为原料,无需外加催化剂,在室温下使用纯水为反应介质,以中等到定量的产率得到3-吲哚取代的苯硼唑类化合物.该方法具有操作简单、合成效率高、环境友好的优点.     

有机化学实验课程优化及教学实践 ——围绕拔尖学生培养

This paper introduced the reorganization of organic chemistry experiment course in the Department of Chemistry of Fudan University with the view of training top talented students in basic subjects. The changes of this course and its application in the cultivation of innovative talents in the past ten years were discussed.     

国内外代表性有机化学教材知识体系与教学内容比较

对国内外14本具有代表性的有机化学教材进行了对比研究，对教材的主要教学内容、内容编排、信息化建设、教学目标和出版情况等方面进行了对比，分析了我国有机化学教材建设的优势与不足，为未来有机化学教材建设提出了一些建议。