三-2-吡喃酮与二苯酮的固相[2+2]光环加成反应

4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮分别与原甲酸三氯乙酯,三(溴甲基)氧磷和1,3,5-三(溴甲基)苯经取代反应制得三-2-吡喃酮(3a~3c);3a和3b分别与二苯酮(4)通过经历4的三线激发态,横穿3的C5-C6,C5'-C6'和C5″-C6″双键经固相[2+2]光环加成反应,高位置、高配向选择性地合成了4个新型的氧杂类化合物(5a,5a',5b和5b'),其结构经1H NMR,13C NMR,IR,LR-MS和HR-MS表征。     

2种氧杂类大环化合物的光合成

在乙腈溶液中,6,6′-二甲基-4,4′-(三亚甲二氧基)-二-2-吡喃酮与乙二醇二甲基丙烯酸酯类化合物（n=1~3）在二苯酮的光敏化作用下,经由光二重[2+2]环加成反应,同时合成了2种氧杂类的大环化合物,收率为14%和7%、20%和11%及31%和14%。 产物的结构经FTIR、1H NMR和MS表征。 该法具有反应条件温和、操作简单和对环境友好的优点。     

一种新型氧氮杂大环化合物的光合成

以乙腈为溶剂,二苯甲酮为光敏化剂,6,6’-二甲基-4,4’-(三亚甲二氧基)-二-2-吡喃酮与N,N’-亚甲基双丙烯酰胺经光二重[2+2]环加成反应,位置选择性地合成了一种新型氧氮杂大环化合物,其结构经1H NMR,12C NMR,FT-IR和HR-MS表征。最佳光反应条件为:1 3.2 mmol,n(1)∶n(二苯甲酮)=1.0∶1.5,于300 W光照18 h,收率37%。