S-甘油醛缩丙酮的合成及其Wittig反应

以L-抗坏血酸为原料合成了S-甘油醛缩丙酮;研究了S-甘油醛缩丙酮的Wittig反应立体选择性.     

(R)-甘油醛缩丙酮的合成及Wittig反应选择性

D-(R)-甘油醛缩丙酮是近年来研究的很多的一种用来合成一些手性药物和具有光学活性的天然产物的重要前体.用Lew is酸无水ZnC l2作为催化脱水剂,D-甘露醇与丙酮缩合反应合成二异亚丙基缩合物,然后用NaIO4氧化断键制备D-(R)-甘油醛缩丙酮,该方法具有产率高、价廉、环境友好等优点.主要研究了(R)-甘油醛缩丙酮W ittig反应的立体选择性.     

L-乳醛的合成及Wittig反应立体选择性

L-乳醛以由L-乳酸甲酯经过一步硅保护，然后用二异丙基氢化铝溶液（DIBA1-H）还原制备得到．立体选择性化合物的制备是当代有机合成化学中非常重要而且具有挑战性的领域之一．高度立体选择性的各类化合物，包括立体高度选择性的烯烃化合物正在越来越频繁的运用在合成当中．本文系统地研究了L-乳醛与一系列不同类型的叶立德试剂在不同条件（改变温度、溶剂、碱）下发生Wittig反应的立体选择性，总结了一些基本规律，为今后得到立体专一的烯烃打下基础．     

一种立体专一的手性烯酯的合成

立体专一的手性烯酯（S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基）-丙烯酸乙酯可以用来合成其它的一些具有光学活性的物质．笔者在研究（R）甘油醛缩丙酮的合成及其Wittig反应选择性的过程中寻找这种立体专一性的手性烯酯的合成方法和条件,为今后得到更多立体专一的手性化合物打下一定的基础．