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炔丙型硫Ylide环丙烷化反应及其立体选择性 总被引:1,自引:1,他引:0
炔丙型硫Ylide与丙烯酸酯的反应是一个多反应竞争的复杂反应, 通常环丙烷化产物收率很低. 本文通过对反应底物的优化, 成功获得了高收率、高选择性的反式环丙烷化产物. 同时利用Gaussian 03程序, 选择密度泛函BHHLYP方法, 6-31G**基组对反应路径及过渡态模型进行了计算, 进而采用密度泛函理论中的B3LYP方法, 选择6-31G**基组, 对顺、反式产物的热稳定性进行了分析, 明确了该反应的高非对映选择性是由过渡态的能量差异和产物的热稳定性两个因素共同决定的, 而过渡态的能量差异可以归于分子内弱的立体电子效应的不同. 相似文献
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The Wittig and Aza-Wittig reactions have undergone tremendous development over the past 50 years in light of their potential in organic synthesis to construct carbon–carbon and carbon–nitrogen double bonds. In contrast, the development of the analogous phospha-Wittig reaction has only seen progress over the last 12 years. A phospha-Wittig process is one that uses phosphaylides to convert carbonyl compounds to new materials possessing phosphorus–carbon double bonds (phosphaalkenes). The phospha-Wittig reaction has evolved from initial work involving metal-assisted phospha-Wittig reactions to phospha-Wittig reactions, of terminal phosphinidene complexes to, more recently, free phosphanylidene-σ4-phosphoranes as phospha-Wittig reagents. The major developments in the phospha-Wittig reaction are highlighted and divided into these three methodologies. The complementary nature and the differences between the three approaches is also discussed. Finally, wherein applicable, comparisons between the Wittig reaction and the phospha-Wittig reaction are presented. 相似文献
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3-甲基-2-丁烯酸乙酯4经SeO2反式氧化、还原、溴化得到关键中间体4-溴-3-甲基-(2E)-丁烯酸乙酯7.7与三苯基胂反应生成季8.二氢香茅醛与8在K_2CO_3-乙醇-微量水的存在下反应,得到(2E,4E)-3,7,11-三甲基-2,4-十二碳二烯酸乙酯1a及其(2Z,4E)-异构体1b,产率74%。该反应具有(4E)-立体选择性,同时C-2双键发生部分构型转化。 相似文献
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