新型含氨基二硫代甲酸酯的2(5H)-呋喃酮类化合物的合成及其抗肿瘤活性

以糠醛和醇[薄荷醇(3a),冰片(3d)和甲醇(3g)]为原料,经3步反应制得中间体5-取代基-3,4-二溴-2(5H)-呋喃酮(5a,5d和5g);在无溶剂和无催化剂的条件下,5,仲胺和CS2通过"一锅法"快速合成了一系列新型的含氨基二硫代甲酸酯的2(5H)-呋喃酮类化合物(7a~7j),其结构经1H NMR,13C NMR和IR表征。运用MTT法测定了5-(S)-5-(l-孟氧基)-3-溴-4-(N-甲基-N'-苄基氨基二硫代甲酸)-2(5H)-呋喃酮(7c)抑制Hela人宫颈癌细胞增殖的体外活性。结果表明,7c具有较好的抑制活性,其IC50为0.14μM。     

α-取代硝基乙酸苯酯与醌酯类化合物的串联反应构建3-取代-3-硝基苯并呋喃酮类化合物

在5 mol%的氮甲基吗啉催化下，实现了α-取代硝基乙酸苯酯与醌酯类化合物的串联反应，快速、高效构建了一系列3-取代-3-硝基苯并呋喃酮类化合物。      

超高效液相色谱-串联质谱法同时检测柑橘样品中氟吡呋喃酮及其代谢物残留

采用超高液相色谱-串联质谱(UPLC-MS/MS)技术建立了同时检测柑橘全果、橘肉及橘皮中氟吡呋喃酮及其代谢物二氟乙酸(DFA)、6-氯烟酸(6-CNA)和二氟乙氨基呋喃酮(DFEAF)残留的分析方法。样品经乙腈提取,分散固相萃取(PSA)净化,采用电喷雾电离(ESI+/ESI-)快速正负切换模式,多反应监测模式(MRM)扫描,外标法定量。结果表明,氟吡呋喃酮及其代谢物在1～500μg/L范围内线性关系良好,相关系数为0. 997 9～0. 999 6,检出限为0. 001 mg/L;在0. 05、0. 3、2 mg/kg加标水平下,柑橘全果、果肉中氟吡呋喃酮及其代谢物的回收率为71. 9%～106%,相对标准偏差(RSD)为0. 8%～9. 1%;在0. 1、0. 3、3 mg/kg加标水平下,柑橘果皮的回收率为77. 9%～100%,RSD为1. 2%～6. 5%。氟吡呋喃酮及其代谢物在柑橘全果、橘肉和橘皮中的定量下限(LOQ)分别为0. 05、0. 05、0. 1 mg/kg。该方法操作简便、快速准确,适于柑橘基质中氟吡呋喃酮及其代谢物残留量的快速检测。     

5-芳基-3,5-二乙氧基-2(5H)-呋喃酮的合成和反应机 理的研究

提出了一条方便地制备5-芳基-3,5-二乙氧基-2(5H)-呋喃酮化合物的合成路线,并对合成路线的反应机理进行了研究。应用设计的路线,合成了一组新颖的高度官能团化的2(5H)-呋喃酮化合物,所有化合物的结构均经过元素分析或高分辨率质谱,IR,NMR和MS确证。     

5-（S）-孟氧基-3，4-二卤-2（5H）-呋喃酮与4-硝基邻苯二胺的Michael加成-消除反应

在Ft抖作为碱的温和条件下,5-（S）-孟氧基-3,4-二卤-2（5H）-呋喃酮与芳香胺4-硝基邻苯二胺发生串联的Michael加成-消除反应,生成了新的含有苯环结构的5-孟氧基-4-氨基-3-卤-2（5H）-呋喃酮类化合物。新化合物的结构通过紫外-可见光谱（UV-Vis）、红外光谱（IR）、质谱（MS）、核磁共振氢谱（1HNMR）、核磁共振碳谱（13CNMR）和元素分析等表征证实。该多环结构卤代2（5H）-呋喃酮化合物的合成,能为某些多官能团的结构复杂的2（5H）-呋喃酮化合物的合成提供新途径。     

含三唑结构2(5H)-呋喃酮衍生物的合成

研究5-烷氧-3,4-二溴-2(5H)-呋喃酮与末端炔烃、叠氮化钠的"一锅煮"反应,没有得到预期的稠杂环化合物,仅得到了5-烷氧-4-三唑基-3-溴2(5H)-呋喃酮,产物的结构用紫外―可见光谱(UV-Vis)、红外光谱(IR)、质谱(MS)、核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)和元素分析等表征和证实。该含1,2,3-三唑结构溴代2(5H)-呋喃酮化合物的意外合成,能为某些多官能团的、结构复杂的2(5H)-呋喃酮化合物的合成提供新途径。     

α,β-不饱和内酯的光化学反应研究进展

α,β-不饱和内酯的光化学反应可广泛应用于核苷、稠环生物碱、萜类、甾类等多种光学活性物质与天然产物的合成中.根据不同的反应类型,综述了2(5H)-呋喃酮等α,β-不饱和内酯的光化学1,4-加成反应、1,4-加成-并环反应、[2+2]环加成反应和复杂环加成反应的新进展.     

苯并二呋喃酮类染料及其取代物的密度泛函理论研究

采用密度泛函理论(DFT)方法,在B3LYP/6-31G*的水平上对苯并二呋喃酮类染料及其芳环6,6’-,9,9’-,10,10’-,11,11’-,12,12’-,13,13’-取代衍生物进行理论计算,讨论了CH3、OCH3、Cl、NO2在不同位置取代对分子的几何结构、电子结构和能量的影响。同时采用含时的密度泛函理论(TD-DFT)方法在相同水平下计算其电子光谱。结果表明:母体被取代后能量降低,结构变稳定;苯并二呋喃酮类染料及其芳环取代物的最低单重激发态均主要源自HOMO-LOMO(π-π*)跃迁。     

5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与氨基酸酯的串联反应

在三乙胺作用下,亲核试剂氨基酸酯与5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮在室温下发生串联的迈克尔加成-消除反应,合成了17个新化合物.通过旋光度,UV-Vis,IR,1HNMR,13CNMR,MS,元素分析和X射线单晶衍射等表征方法,确定了目标化合物的化学结构和绝对构型.     

无保护α-氨基酸合成多手性中心2(5H)-呋喃酮化合物

以无保护的α-氨基酸为亲核试剂,与不同的手性(5S)-5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮进行串联的迈克尔加成-消除反应,合成了15个新的光学活性2(5H)-呋喃酮衍生物.利用旋光度,UV-Vis,IR,1HNMR,13CNMR,MS,元素分析和X射线单晶衍射等表征方法,确定了新的多手性中心2(5H)-呋喃酮化合物的化学结构和绝对构型.