不同构象表示法使用Cram规则的探讨

Cram经验规则在判断与手性中心相连羰基的亲核加成立体选择性方面具有重要应用,目前教材常采用Newman投影式结合Cram规则进行主要产物的预测,而当Cram规则使用于其他构象表示式如锯架式、伞形式及Fischer投影式时,需要先进行构象转换,这对学生的空间想象能力及抽象思维提出较高要求,导致在判断时容易出错,是有机化学学习的一个难点。通过对Cram规则的深入分析,介绍Cram规则如何直接应用于除Newman表示式外的常用构象表示式,以避免费时费力又容易出错的构象式转化。     

Newman投影式和Fischer投影式的转换及应用

介绍一种Newman投影式与Fischer投影式之间互换的简易方法,并举例说明其在立体化学中判断构象间的关系、理解反应机理等方面的应用。     

关于纽曼投影式含义的考证

在构象异构的教学活动中我们发现,教师对纽曼(Melvin S.Newman)投影式含义的理解存在歧异,于是我们带着这个问题做了一点考证。大凡基础的有机化学教科书,在介绍构象概念之后,一般均介绍了构象式的画法。构象的书面表示法,概括起来有三种:一是球棍式,二是萨哈斯(Sawhorse)投影     

对用Fischer投影式表示开链分子立体结构的研究和改进

Fischer投影式是被广泛用来表示开链有机分子空间立体结构的平面书写形式,它具有许多众所周知的优点.但由于它所表达的分子结构均为全重叠式构象,与分子的真实立体构象不相符合,故本文试提出能弥补这一缺陷而又尽量保持Fischer投影式优点的一种新的投影式,以期与Fischer投影式相互补充使用.     

楔形式、锯架式向Fischer投影式的转换及应用

主要介绍了楔形式、锯架式向Fischer投影式转化的简单方法,以及其在立体化学中判断构象间的关系、理解反应机理等方面的应用。     

关于环己烷构象教学的探索

本文介绍了在有机化学教学中，从乙烷交叉式构象的锯马式及纽曼投影式出发，推导出环己烷的椅式和船式构象的准确书写方法，并外推到十氢萘，氢化菲的各构象式的准确表达形式，在教学中取得预期的效果。     

标记手性中心R/S构型的全方位观察法

提出了标记手性中心R/S构型的全方位观察法：可选择手性中心所连4个基团中的任何一个作为参考基团,从远离或靠近参考基团的位置观察手性中心,然后按照一定次序排列3个观察基团,从而标记R/S构型。该方法可方便地用于透视式、Fischer投影式、锯架式、Newman投影式、环状透视式及环状平面投影式等各种构型和构象表达式中手性中心R/S构型的标记。     

用左手手势巧学常见单糖的结构式*

分享了一种巧用左手手势,结合一首五言口诀快速判断糖分子结构的方法。口诀为:“罗卓葡古塔,甘露艾半乳。核阿木来苏,酮糖果山古”,包含了常见的12种醛糖和6种酮糖。通过该方法,不仅能快速准确写出各种常见糖的Fischer投影式,而且还可应用于糖分子相应的Haworth透视式及椅式构象,值得在糖类教学中进行推广。     

对映体构型的标记及其表示式相互转换的简便方法

对映异构体有4种表示式:(1)楔形式(含飞楔式),(2)透视式(锯架式),(3)Fischer投影式,(4)Newman投影式。大学有机化学教学目标要求学生掌握并能熟练应用这4种表示式解决实际问题,具体包括独立使用各种构型表示式解决问题;能够实现4种表示式之间的互相转变和熟练确定手性碳原子的构型。由于立体感较强而要求丰富的三维空间想象力,学生普遍感觉较难。但作为教与学的重点和难点而必须掌握,同时也是学生大学毕业后继续学习深造所必须的知识基础。笔者在教学实践中摸索总结出4种对映体构型表示式之间相互转换和构型标记的简便方法,供大家参考。     

R/S构型的弧向快速确定法

具有手性碳原子的化合物的R/S构型,是通过三度空间的表示方法即透视法来表示的。这种式子直观,容易确定基团的排列和走向,但写起来却较麻烦,对于结构比较复杂的分子,不但书写起来困难;而且在没有模型时难以确定构型,所以一般多采用比较简便的投影式。投影式是用平面式来代表三度空间结构的。方法是划一个十字来代表手性碳原子,两     

判断R、S构型的一种简单方法

在立体化学教学过程中,常常需要确定绝对构型,国际上采用R、S表示。Cahn-Ingold-Prelog等人提出了原子或原子团优先规则,在国内外大部分有机化学教科书中都有详细介绍,这种确定R、S构型的方法需要画出立体结构,学生在初学时运用起来很不顺手,特别是对两个手性碳以上的构型很难作出正确的判断。为了简化一般教科书中判定方法,有人提出直接采用Fischer投影式,从平面判断R、S构型,Dietzel     

环状化合物R/S构型标记的一种简便方法

用IUPAC制定的R/S构型标记法来标记含手性碳的环状化合物的构型,颇感不便。例如标记1,2-二氯环丁烷中 C_2~*的构型(见图1),我们要从环平面下方向上观察 C1→CHClCH_2CH_2→CH_2CH_2CHCl的顺序,这对于缺乏立体概念的学生来说,容易出错。同样,对于以 Fischer 投影式表示的含手性碳的链状旋光化合物的构型标记也存在这个问题。     

4种分子立体结构表示式之间的转换方法

楔形透视式、锯架透视式、纽曼投影式和费歇尔投影式是4种表述分子立体结构的工具,它们之间的相互转换是整个立体化学的基础知识。但这个思维过程因对空间想象力有一定的要求,初学者普遍感到难以理解和掌握这些方法,是有机化学教学中值得关注的难点之一。本文以图示的方式揭示了4种立体结构表示式中任意2种之间相互转换的操作技巧,以帮助学生理解和掌握这部分知识,并用以解决实际问题。     

有机分子在电子计算机中的表示法

为了应用电子计算机辅助选择有机合成路线,需要用一种电子计算机可以接受的表示方法来表示有机分子及反应方程式.一般来说,这种表示应具有“唯一性”和“单义性”,并且需要占用较少的存储单元.这里我们介绍一种多维数组表示方法.多维数组表示方法规则如下:规则1.含一个碳原子的有机分子,把与该碳原子相连的四个原子写成一行四维数组,从分子的 Ficher 投影式中下端的一个原子开始,顺时针排列.例如:     

扭船式——不应被忽视的环己烷构象

一、问题的提出环己烷有多少种构象异构体?它们的比例是多少?这个问题在国内目前的教科书中,不尽一致.在一些教材中,仍仅着眼于键角张力的影响.认为仅有两种极限构象,一种叫“椅式”,另一种叫“船式”.它不仅忽略了扭船式(twist),而且“极端”的提法也不准确,因为在能量-构象转变座标图上,它们并不处于两个极端,扭船式也不应看做是船式和椅式之间的过渡状态.关于各种构象在室温下的比例,说法有:船式:椅式=1∶1000,扭船式:椅式=1∶1000,扭船式:椅式=1∶10000等.本文想就究竟环己烷有几种异构体,在室温下,它们的比     

略论基础有机课教学中立体化学部分的若干问题(Ⅲ)——关于不对称反应的教学探讨

在前文中,我们讨论了立体异构现象中关于旋光性,旋光性与分子构型、构象的关系,以及构型和构象投影式等问题的教学。在本文中,我们拟就立体异构体的生成和反应、其中主要是就不对称反应的教学作些探讨。     

复杂酸碱平衡系统的信号流图解法

用两种方法构建了二元酸平衡系统信号流图,应用信号流图操作规则对图操作,得到了关于二元酸平衡系统的正确计算结果.建立表示混合酸碱平衡系统信号流图,由图能简捷准确给出酸碱任意混合时溶液的[H ]精确式.     

关于全氢菲各异构体构象式的讨论

关于全氢菲各异构体构象式的讨论冯骏材（南京大学化学系２１００９３）全氢菲的六个构型异构体可以分别用下述各构型式表示：················（１）（２）（３）（４）（５）（６）作者曾讨论了从乙烷的锯马式交叉构象出发，推出环己烷及顺、反十氢萘构...     

有机分子的4种立体结构表达式及其相互转换

通过总结归纳4种立体结构表达式（楔形透视式、锯架透视式、纽曼投影式、费歇尔投影式）的书写特点，对含两个不同手性碳的有机分子结构式提出主键和共平面概念，并以此为主线，得到了4种立体结构式之间相互转换方法的一般规律。     

邻苯二甲酸L-(+)-2,3-O-亚异丙基苏力糖酯的两种构象式的螺旋结构与旋光性

在晶 (固 )态下 ,化合物邻苯二甲酸 L-( +) -2 ,3 -O-亚异丙基苏力糖酯存在两种不同的构象形式 ,利用螺旋片段判定规则及ω值 ,结合 X射线衍射数据及扭转角数据 ,对这两种构象形式的所有螺旋片段进行了分析 ,尽管两种构象形式的净值螺旋性相反 ,但仍然得出总净值螺旋性与旋光方向一致的结论