N-乙基咔唑甲酰化衍生物的合成

以咔唑为原料,经烷基化和甲酰化反应合成了3-甲酰基-N-乙基咔唑和3,6-二甲酰基-N-乙基咔唑,其结构经1H NMR, IR和MS表征.重点研究了反应条件对甲酰化反应的影响.研究结果表明,甲酰化反应的较适宜条件为: 1 10 mmol, n(DMF) : n(1)=10 : 1, 1,2-二氯乙烷(25 mL)为溶剂,回流反应8 h～48 h.通过选择适当的反应条件,可以提高产率以及控制单乙酰化和双乙酰化产物的选择性.     

含咔唑基苯并咪唑衍生物的合成

以咔唑为原料,经烷基化、甲酰化反应合成N-烃基咔唑-3-甲醛;无催化剂条件下,N-烃基咔唑-3-甲醛与邻苯二胺经缩合-环化"一锅"反应合成了两类新型含咔唑单元的苯并咪唑衍生物.研究了溶剂选择、溶剂用量、反应温度、反应物配比等因素对缩合-环化反应结果的影响;通过改变两种反应物的等物质的量比可选择性地得到以其中一类苯并咪唑衍生物为主的产物.     

9-乙基-3-咔唑亚甲基-咔唑腙的合成

乙基咔唑亚甲基;有机光导体;9-乙基-3-咔唑亚甲基-咔唑腙的合成     

新型N-取代苯基-9-烷基-3-咔唑磺酰脲类化合物的合成及其抗肿瘤活性

以9-烷基咔唑为原料,经磺化、氯化和氨化反应制得9-烷基咔唑-3-磺酰胺(4a和4o);取代苯胺与三光气反应制得取代苯基异氰酸酯(6a~6n,6s,6Ⅳ);4分别与6经缩合反应合成了30个新型的N-取代苯基-9-烷基-3-咔唑磺酰脲类化合物(7a~7Ⅳ),其结构经1H NMR,IR和ESI-MS表征。对7进行了Cdc25B抑制活性筛选。结果表明,在用药浓度为20μg·m L-1时,其中12个化合物对Cdc25B具有良好的抑制活性,抑制率大于90%。     

3-溴咔唑的绿色合成新工艺研究

以咔唑为原料,通过N-乙酰基保护、溴化、脱乙酰基制备出高纯3-溴咔唑。溴化体系采用溴化钠饱和溶液―浓硫酸―双氧水,考察了反应温度、双氧水用量、溴化钠用量及反应时间等因素对反应的影响。结果表明,溴化较佳工艺为N-乙酰基咔唑、溴化钠、硫酸和双氧水的物质的量比为1.0∶1.1∶0.6∶1.2,20℃反应5 h,收率90%,纯度98%。脱酰保护较佳条件为N-乙酰基-3-溴咔唑与盐酸的物质的量比为1∶10,回流反应2 h,收率97%,产品纯度为99.5%。总收率为83.8%。利用熔点和1H-NMR对各步产物进行表征。     

N-乙基-3,6-二(3-苯基-1,3-丙二酮基)咔唑的合成

从咔唑的分子设计出发,合成了未见文献报道的双β-二酮——N-乙基-3,6-二(3-苯基-1,3-丙二酮基)咔唑(3),其结构经1H NMR,IR,MS和元素分析表征。研究了3的电子吸收光谱。     

两种新型双咔唑基席夫碱衍生物的合成及其光学性质

以N-乙基-3-甲酰基咔唑为原料,合成了两种新型的双咔唑基席夫碱衍生物——N1,N2-双(9-乙基咔唑-3-亚甲基)-1,2-乙二胺(1)和N1,N3-双(9-乙基咔唑-3-亚甲基)-1,3-丙二胺(2),其结构经1HNMR,IR和MS表征。用UV和单光子荧光光谱研究了1和2的线性光学性质。结果表明:1和2有望成为具有应用价值的发光材料。     

5-异喹啉乙酰胺的合成

以5-溴异喹啉为原料,经醛基化、还原、溴化及氰基化反应制得5-(氰基甲基)异喹啉(5);5在酸作用下经水解合成了抗肿瘤药物咔唑糖苷的关键中间体——5-异喹啉乙酰胺,总收率28.7%,其结构经1H NMR和13C NMR确证。     

胶束Brij35增敏荧光法测定4-羟基咔唑

用荧光光度法研究了水、甲醇、乙醇十二烷基硫酸钠(SDS)、β-环状糊精(β-CD)、溴化十六烷基三甲铵(CTMAB)、聚氧乙烯月桂醚(Brij35)7种不同介质,及反应时间、金属离子、pH条件对4-羟基咔唑荧光性质的影响。结果表明,7种不同介质中Brij35在酸性条件下对4-羟基咔唑荧光增敏效果最好,在λex/λem=337/357nm处有强荧光峰。据此,建立了一种用Brij35增敏荧光光度法测定4-羟基咔唑含量的新方法,其线性范围为4.0×10-7~1.0×10-4 mol/L,检出限为6.5×10-8 mol/L,相对标准偏差(RSD)为2.91%。     

4,5-二苯基-2-(9-苯基-9H-3-咔唑基)-1H-咪唑的合成及其性能

以联苯甲酰、对溴苯甲醛和乙酸铵为原料，经缩合反应制得2-(4-溴苯基)-4,5-二苯基咪唑(1); 1与N-苯基-3-咔唑硼酸经Suzuki偶联反应合成了一种具有D-π-A结构的新型咪唑衍生物4,5-苯基-2-(9-苯基-9H-3-咔唑基)-1H-咪唑(2），其结构经¹H NMR, ¹³C NMR, IR和MS(EI)表征。采用FL, UV-Vis，循环伏安法（CV）和理论计算对2的光电性能进行了研究。结果表明：2的最大吸收波长为302 nm和326 nm，荧光发射波长为395 nm和412 nm, HOMO和LUMO轨道能级分别为5.35 eV和2.14 eV。