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1.
环状二级胺作为重要组成部分广泛存在于具备生物活性的分子中。常见的合成方法主要是采用LiAlH4或者BF3和NaBH4的反应体系将环状酰胺类化合物还原,而危险性和环保隐患制约了其在生产中的应用。以环状酰亚胺为原料,通过BCl3和NaBH4的还原体系实现了环状二级胺的高效及绿色合成。以化合物1a作为模板底物,通过反应条件的筛选得到的最佳工艺条件为:1.0 eq.1a、 1.5 eq. BCl3以及4.5 eq. NaBH4在60℃下反应24 h,溶剂为四氢呋喃。经优化后合成了一系列环状二级胺化合物,其结构经1 H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI)确证。结果表明:该方法成本低廉,产率较高,可达78%~96%,底物适用范围广,可应用于环上有推电子基或者吸电子基的二级胺的合成。 相似文献
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基于新的合成方法学研究,以色酮-3-甲酸1与二级胺2为原料,在无催化剂条件下,在二氯甲烷中发生Michael加成/脱羧/开环反应,合成了15个水杨酮烯胺化合物3a~3o,产率72%~92%,其结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征,并进一步通过单晶确定化合物3o的结构。该方法不需要任何催化剂,利用色酮-3-甲酸的高活性和二级胺的亲核性发生Michael加成反应,生成的中间体不稳定,发生脱羧和开环反应产生目标产物水杨酮烯胺化合物3,可以为天然产物的全合成提供多样性的合成子或直接作为催化剂配体。
相似文献
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以二胺类化合物、丙烯酸甲酯、1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇为主要原料, 经Michael加成、酯交换反应合成了一系列分子中含四个哌啶胺结构的新型树枝状化合物. 目标产物结构经1H NMR, 13C NMR分析进行了确认. 选取其中一种结构进行抗氧化及抗老化性能测试, 结果表明其抗氧化性能优于主流抗氧剂Irganox B215及受阻胺光稳定剂Tinuvin770, Chimassorb944, Tinuvin622, 其抗老化性能优于受阻胺光稳定剂Tinuvin770. 相似文献