噻唑啉-2-硫酮衍生物的合成与生物活性

根据活性亚结构拼接原理,将3-芳基-4-氨基-5-乙氧羰基(氰基)-3H-噻唑啉-2-硫酮与酰氯反应得到目标化合物3-芳基-4-取代苯氧乙酰氨基-5-乙氧羰基(氰基)-3H-噻唑啉-2-硫酮.再以3-苯基-4-氨基-5-乙氧羰基-3H-噻唑啉-2-硫酮为合成原料,经过Aza-Wittig反应得到目标化合物5-芳氧基-3,6-二芳基-2-硫代噻唑并[4,5-d]嘧啶-7-酮.通过IR,1H NMR,EI-MS,元素分析等方法对所合成的化合物进行了结构表征.代表化合物5-对氯苯氧基-3,6-二苯基-2-硫代-2,3-二氢噻唑并[4,5-d]嘧啶-7(6H)-酮(C1)经单晶X衍射证实了结构.除草活性测试结果表明:部分噻唑啉-2-酮类衍生物对稗草和油菜都表现出了较好的抑制活性.     

6-烷氨(氧)基-3-甲硫基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮衍生物的合成与生物活性

用六氯乙烷、三苯基膦和5-氨基吡唑衍生物一锅法合成关键中间体膦亚胺。 再利用串联aza-Wittig反应,加入对氯苯基异氰酸酯,进一步和烷基胺或取代酚反应合成了11个未见文献报道的6-烷氨（氧）基-3-甲硫基1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮衍生物。 通过1H NMR、EI-MS、IR和元素分析等方法对所合成的化合物进行了结构表征,并测试了它们的杀菌和除草活性。 测试结果表明,部分化合物对稗草(barnyard grass)和油菜(Rape)均表现出了较好的抑制活性。     

1-芳酰基-4-取代吡唑甲酰基氨基硫脲和环化产物的合成及生物活性

利用1-苯基-3-甲基-5-氯-4-吡唑甲酰基异硫氰酸酯(Ⅰ)与芳酰肼(Ⅱ)的加成反应合成了系列新的酰胺基硫脲衍生物(Ⅲ),并将Ⅲ在酸性条件下进行环化反应得到2-取代吡唑甲酰基氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑(Ⅳ).生物活性测定结果表明部分化合物Ⅲ和Ⅳ具有较好的除草活性.     

3,6-二烷硫基-1-苯基-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮衍生物的合成与除草活性

通过3-甲硫基-1-苯基-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6-硫酮和卤代烃RX(BrR'Br)亲核取代反应合成了16种标题化合物,其结构使用元素分析、IR,1H NMR及LC-MS进行了表征.初步的生物活性测试表明,部分化合物对单、双子叶植物根的生长具有优异的抑制作用.     

1-苯甲酰基-1-甲硫基甲醇与硫脲和芳胺的反应研究

1-苯甲酰基-1-甲硫基甲醇(2)与硫脲(3a)和芳基取代硫脲(3b-3i)在弱酸性条件下回流反应1h,得到5-苯基咪唑啉-2-硫酮-4-酮(4a)和1-芳基-5-苯基咪唑啉-2-硫酮-4-酮(4b-4i),产率72%～89%.而化合物2与芳胺(5a-5f)在弱碱性条件下回流反应3h,则得到2-芳胺基-2-甲硫基苯乙酮(6a-6f),产率为64%～88%.     

稠杂环化合物的研究(Ⅳ)——5-醛胺基-1-芳基-1,2,3-连三唑[2,3-d]嘧啶-4-酮类衍生物的合成及抗菌性能

我们已报道了1-芳基-4-乙氧羰基-5-氨基-1,2,3-连三唑类衍生物(1)的合成及抗菌活性,为研究药物构效关系,我们利用1的酰肼3同甲酸反应,制得了尚未报道的5-醛胺基-1-芳基-1,2,3-连三唑[2,3-d]嘧啶-4-酮(4_(a-c))及5-氨基-6-羟基-7H-1-(间硝基)苯基-1,2,3-连三唑[2,3-d]嘧啶-4-酮(5_d).并观察了它们对枯草杆菌,金黄色葡萄球菌等繁殖的抑制作用。     

含吡唑1,2,4-三唑噻二嗪衍生物的合成及抑菌活性

1-苯基-3-甲基-5-氯-4-吡唑甲醛与4-氨基-5-取代苯基-1,2,4-三唑-3-硫酮缩合生成4-(1-苯基-3-甲基-5-氯吡唑次甲亚胺基)-5-(取代苯基)-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-硫酮,再烷基加成化为新型含吡唑基5,6-2H-1,2,4-三唑[3,4-b][1,3,4]噻二嗪衍生物。 化合物结构经¹H NMR、IR以及元素分析确认。 初步生物活性测试结果表明,在100 mg/L浓度下,化合物8a(3-(2-甲基苯基)-6-(5-氯-2-甲基-4-苯基吡唑)-7-(4-硝基苯基)-5H-1,2,4-三唑[3,4-b][1,3,4]噻二嗪)对黄瓜炭疽病的抑制率达90%。     

生物合理设计光系统Ⅱ抑制剂研究(Ⅴ)——取代苯甲酰胺基丙烯酸乙酯和新型嘧啶酮类化合物的合成及其Hill反应抑制活性

基于Dl蛋白结构模型,设计并合成了取代苯甲酰胺基丙烯酸乙酯及有关成环化合物嘧啶酮,通过X射线衍射确定了2-芳基-5-乙氧甲酰基-6-甲硫基-4-嘧啶酮的结构.生物活性测定结果表明,部分化合物显示出一定的Hill反应抑制活性.     

吡唑并嘧啶氧苯氧乙酸酯类化合物的合成与除草活性

研究了膦亚胺4与芳基异氰酸酯、取代酚的连续aza-Wittig和关环反应合成新的1-苯基-1,5-二氢-3-甲硫(砜)基-5-芳基-6-(4-乙氧羰基甲氧苯氧基)-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮类化合物的新方法,其产物结构经元素分析,1H NMR,EI-MS和IR确证.初步生物活性表明该类化合物对单子叶和双子叶杂草的根具有很好的抑制作用.     

生物合理设计光系统Ⅱ抑制剂研究(Ⅴ)──取代苯甲酰胺基丙烯酸乙酯和新型嘧啶酮类化合物的合成及其Hil反应抑制活性

基于Dl蛋白结构模型,设计并合成了取代苯甲酰胺基丙烯酸乙酯及有关成环化合物嘧啶酮,通过X射线衍射确定了2-芳基-5-乙氧甲酰基-6-甲硫基-4-嘧啶酮的结构.生物活性测定结果表明,部分化合物显示出一定的Hill反应抑制活性.