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以3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯为起始原料,经两步反应制得中间体1H-吲唑-7-甲酸甲酯(3); 3分别与三氯氧磷、液溴和碘单质反应制得3的3-位卤代产物(4b~4d); 4d与氟试剂或氰化锌反应制得3-氟(氰基)-3(4a和4e); 4d与苯硼酸或甲基硼酸在四三苯基磷钯催化下反应制得3-甲基(苯基)-3(5a和5b);以氢化钠为碱,3, 4a~4c, 4e, 5分别与4-甲烷磺酰氧基哌啶或3-甲烷磺酰氧基四氢吡咯经缩合反应制得3的2,3-位取代产物(6a~6n); 6a~6n在甲醇中氨解,随后采用氯化氢气体脱去Boc保护基合成了14个新型吲唑类PARP-1抑制剂(7a~7n),其结构经1H NMR和ESI-MS表征。生物活性评价结果显示,有7个目标化合物对PARP-1酶活性抑制IC50低于30 nmol·L-1,其中2-(四氢吡咯-4-基)-2H-吲唑-7-甲酰胺(7e)和3-氟-2-(四氢吡咯-4-基)-2H-吲唑-7-甲酰胺(7f)的IC50分别为4.2 nmol·L-1和4.6 nmol·L-1。 相似文献
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以3-取代氧化吲哚与丙烯酸酯为原料,经Michael加成反应制得中间体--3-丙酸酯取代氧化吲哚(3a~3d); 3a~3d与甲胺发生酰胺化反应制得3 丙酰胺取代氧化吲哚(4a~4d); 4a~4d用氢化铝锂还原-环化,合成了4个六氢吡啶-2,3-并吲哚化合物(5a~5d); 5a和5b用氢化铝锂还原合成了2个六氢吡啶-2,3-并吲哚化合物(6a和6b), 5a~5d, 6a和6b均为新化合物,总产率42%~61%,其结构经1H NMR, 13C NMR和HR-ESI-MS表征。采用MTT法研究了5a~5d, 6a和6b对人肺癌细胞(A549),人前列腺(PC-3)和人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:5b对A549, PC 3和K562的抑制活性均较好,其IC50分别为27.2μmol·L-1, 37.5 μmol·L-1和21.7 μmol·L-1。 相似文献
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报道了以2-甲(乙)基苯胺1a,1b为原料经Sandmeyer反应得到7-甲(乙)基靛红2a,2b;再以环境友好的聚乙二醇-400为溶剂,N-溴代丁二酰亚胺(NBS)为绿色溴代试剂对2a,2b进行5位溴代,得到5-溴-7-甲(乙)基靛红3a,3b;2a,2b,3a,3b进一步氮烃基化得到1-烃基-7-甲(乙)基靛红4a~4j和1-烃基-5-溴-7-甲(乙)基靛红5a~5j.2a,2b,3a,3b,4a~4j,5a~5j分别与硫代氨基脲,在以二氧六环为溶剂,碳酸钾存在的条件下回流反应,简便地合成了24种5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫醇类杂环化合物6a~6x.大部分化合物未见文献报道,其结构经红外光谱、质谱、核磁氢谱(碳谱)和元素分析确认. 相似文献
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建立了测定1-(5-溴-1H-吲唑-1-基)乙酮纯度的气相色谱法。采用DB–5型色谱柱,程序升温,火焰光度检测器,外标法定量,1-(5-溴-1H-吲唑-1-基)乙酮在100~1 000 mg/L范围内内线性关系良好,检出限为0.01mg/L。测定结果的相对标准偏差为1.67%~1.89%(n=5),样品加标回收率为98.1%~107.9%。用该方法测定了自制的1-(5-溴-1H-吲唑-1-基)乙酮样品的纯度。该测定方法准确度高、专属性较强且灵敏度较高,适用于1-(5-溴-1H-吲唑-1-基)乙酮的质量控制。 相似文献
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以2-吲哚酮与3,5-二氯嘧啶甲醛为原料,经Knoevenagel加成消除反应和取代反应合成了11个新型的嘧啶拼接3-烯键氧化吲哚衍生物(3a~3k),产率70%~91%,Z/E值15:1~>20 :1, 其结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。采用MTT法研究了3a~3k对人肺癌细胞(A549)和人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:3a, 3c, 3f, 3g和3j对K562具有较好的抑制活性(IC50分别为29.3, 27.6, 28.5, 24.0和27.0 μmol·L-1), 3a, 3h和3j对A549具有较好的抑制活性(IC50分别为28.1, 16.4和25.2 μmol·L-1)。 相似文献
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《Tetrahedron》2019,75(52):130775
A 1,3-dipolar cycloaddition reaction of arynes with 3-diazoindolin-2-ones under mild conditions in excellent yields has been developed, which allows facile access to a library of labile spiro[indazole-3,3′-indolin]-2′-ones. Spiro[indazole-3,3′-indolin]-2′-imines could be obtained as well following the same protocol. The isomerization reaction of spiro[indazole-3,3′-indolin]-2′-ones under thermal or acidic conditions has been efficiently achieved to afford a wide range of indazolo-[2,3-c]quinazolin-6(5H)-ones and the one-pot synthesis of indazolo-[2,3-c]quinazolin-6(5H)-ones from arynes and 3-diazoindolin-2-ones is also described. Whereas, spiro[indazole-3,3′-indolin]-2′-imines could not undergo the same rearrangement. 相似文献
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An efficient synthesis of novel 3-(piperidin-4-yl)isoxazolo[4, 5-d]pyrimidine scaffold has been designed and deveopled. A series of 5-phenylurea derivatives was synthesized using this method. Their cytotoxic activities against breast cancer cell line BT-474 were evaluated by CCK-8 assay. Most of them showed potent anti-proliferative activities, of which compound 20 and 21 exhibited IC50s of 1.565 μmol/L and 1.311 μmol/L, respectively. Furthermore, compound 20 and 21 also showed potent inhibitory activities against PI3Kδ with IC50s of 0.286 μmol/L and 0.452 μmol/L, respectively. These results indicate that these 3-(piperidin-4-yl)isoxazolo[4, 5-d] pyrimidine derivatives are novel antitumor agents through the inhibition of PI3Kδ. 相似文献
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通过5-取代苯基异噁唑-3-甲基胺与2-氰基-3,3-二甲硫基丙烯酸取代酯的缩合反应,合成了一系列含5-取代苯基异噁唑环结构的氰基丙烯酸酯类衍生物,并采用核磁共振波谱和元素分析对化合物的结构进行了表征.初步的生物活性测试结果表明,部分化合物显示出较好的除草活性,在1500 g/ha剂量下,化合物7h,7i和7m对芥菜的茎叶处理抑制率分别为90%,40%和100%;化合物7m和7n对繁缕的茎叶处理抑制率分别为100%和80%;化合物7m和7n对小藜的茎叶处理抑制率分别为100%和85%.此外,化合物7b和7c还表现出良好的抗肿瘤活性,其对HepG2细胞的IC50值分别为3.2和10.1μmol/L. 相似文献
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从苔藓虫Zoobotryon pellucidum中提取的2,5,6-三溴-1-甲基芦竹碱(TBG)能较好地抑制海洋生物藤壶的附着. 为提高该类化合物在防污涂料中的复配性能, 合成了4个新型的不同卤素取代和N-取代且具有较好亲脂性能的TBG类似物. 通过1H NMR, 13C NMR, IR和元素分析对目标化合物6a~6d进行了结构表征. 生物实验结果表明, 化合物5~6对海藻Nitzschia closterium均具有较好的生长抑制活性, 其中以亲脂性较强的6b和6d抑制作用最为显著, LC50分别可达1.33 µg/mL和1.06 µg/mL. 对化合物的定量构效关系进行了初步探讨. 相似文献
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以邻氨基二苯甲酮为原料,经自身缩合环化合成了3种二苯并[1,5]二氮杂芳辛四烯衍生物(1a~1c);以邻苯二甲酸酐和溴苯为原料经傅-克反应制得中间体2-(4-溴苯甲酰溴)苯甲酸(M1);M1经叠氮化后自缩合制得6,12-二(4-溴苯基)二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯(1d);以邻氨基苯甲酸甲酯为原料,经自身缩合环化制得中间体二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯-6,12(5H,11H)-二酮(M2);M2经氯化合成6,12-二氯二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯(1e),化合物1a~1e的结构经~1H NMR,~(13)C NMR和ESI-MS表征,其中化合物1c为新化合物。利用超临界色谱(SFC)技术对化合物1a~1e实现了手性拆分,获得5对具有高旋光度的光学活性异构体(ee99%)。 相似文献
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1-脱氢松香酰基-3-取代硫脲以及5-(脱羧脱氢松香-4-基)-3-芳氨基- 1H-1,2,4-三唑化合物的合成与生物活性 总被引:2,自引:0,他引:2
以广西的优势资源松香为原料, 脱氢松香酸与亚硫酰氯、硫氰化钾分别在回流条件下反应6 h和1.5 h, 得到脱氢松香酰异硫氰酸酯, 产率52%; 然后与胺在加热回流条件下反应1.5 h, 得到11种1-脱氢松香酰基-3-取代硫脲4, 产率63%~94%; 4a~4f 分别与水合肼在搅拌下回流反应3~6 h, 得到6种5-(脱羧脱氢松香-4-基)-3-芳氨基-1H-1,2,4-三唑化合物5, 产率70%~94%; 所有化合物的结构均经IR, 1H NMR, 13C NMR和元素分析确认. 初步生物活性测试表明, 4e, 4f, 4j, 5b对枯草杆菌抑菌率较高, 特别是4j在浓度为50 mg/L时就达到较好效果; 4b, 4h, 4i, 5e在100 mg/L时对大肠杆菌的抑菌效果较好. 相似文献