3-取代-(1H)-嘧啶[1,2-α]喹啉-1-酮和2-取代嘧啶[1,2a]苯骈咪唑-4-(10H)-酮的简便合成法

丙二酸亚异丙酯及乙烯基硫代缩酮均是重要的有机合成试剂。而新近开发的5-(双甲硫基亚甲基)丙二酸亚异丙酯(1)既具有丙二酸亚异丙酯的环状结构,又具有乙烯基硫代缩酮的结构特征,它是一种多功能新的合成试剂。其最重要的性质是它可与多种亲核试剂发生加成反     

碘-二甲基亚砜促进新型四环噻唑并[3',2':2,3]吡啶并[4,5-d]吡啶并[1,2-a]嘧啶酮类衍生物的合成（英文）

介绍了在碘-二甲基亚砜(I_2-DMSO)促进作用下,通过Pictet-Spengler反应合成噻唑并[3',2':2,3]吡啶并[4,5-d]吡啶并[1,2-a]嘧啶酮(5)衍生物的合成方法.该反应的关键中间体2-(3-氨基-5-苯氨基噻唑-2-基)-4H-吡啶[1,2-a]嘧啶-4-酮(3),由2-氯甲基-4H-吡啶[1,2-a]嘧啶-4-酮(1)与N-苯基-N'-氰基-咪唑硫代碳酸钾(2)通过Thorpe-Ziegler异构化反应制得.该合成方法反应条件温和,操作简单,收率高.     

微波作用下3-取代-(1H)-嘧啶［1，2-a］喹啉-1-酮的一步合成法

5-(双甲硫基亚甲基 ) -2 ,2 -二甲基 -1 ,3 -二环己 -1 ,4-二酮 (1 ) [1] 既具有丙二酸亚异丙酯的环状结构 ,又具有乙烯基硫代缩酮的结构特征 .它是一种多功能的合成试剂 ,其最重要性质是可与多种亲核试剂发生加成反应 ,继而消除甲硫基 ,从而可以转变成一系列有用的合成中间体 (2 ) [2～ 5] .若亲核试剂具有两个亲核部位 Nu1及 Nu2 ,则 Nu1反应后 ,Nu2可进一步与丙二酸亚异丙酯的羰基进行分子内的亲核加成 ,从而形成环状化合物 (3 ) ,这一模式已在多种杂环化合物合成中获得应用[6～ 8] .Me SMe SOOMe OOMe　+ Nu1-Nu Me SNu1Nu …     

2-叔丁基-4-氟-苯并氧杂卓并[3,4-b]喹啉并[9,11]二氧戊环-14（6H）-酮的合成

以2-溴甲基-6,7-亚甲二氧基-3-喹啉酸乙酯(1)为原料,经三步合成了2-叔丁基-4-氟-苯并氧杂卓并[3,4-b]喹啉并[9,11]二氧戊环-14(6H)-酮(4)。其中,6-(2-氟-4-叔丁基-苯氧甲基)-[1,3]二氧戊环并[4,5-g]喹啉-7-羧酸是经一锅法合成的。它的分子内闭环反应是在Eaton’s reagent(P2O5-CH3SO3H)的作用下,在较温和的条件下进行的。所得新化合物3和4的结构经IR1、H NMR和元素分析得以证实。     

一步法合成2-芳基咪唑并[2，1-a]异喹啉等杂环化合物

由异喹啉、喹啉或酞腈与α-卤代苯乙酮反应生成的鎓盐在二氢铬酸四吡啶合? 埽═PCD）存在下与乙酸铵反应，可一步法合成咪唑并[2,1-a]异喹啉(2a～2b)、? 溥虿1,2-a]喹啉(4a～4b)或咪唑并[1,2-a]酞腈(6a～6c)衍生物，该方法原料易? 茫从μ跫子诳刂疲佣峁┝艘恢趾铣烧饫嗷衔锏男路椒ā?     

微波作用下2-烃基-4-喹啉酮的简便合成法

在微波作用下5-(甲硫亚烃基)丙二酸亚异丙酯可与芳胺发生加成消除反应,首先生成5-(芳胺基亚烃基)丙二酸亚异丙酯,继而进一步闭环,提供了2-烃基-4-喹啉酮的快速合成法。     

2-叔丁基-4-氟-苯并氧杂卓并[3,4-b]喹啉并

以2-溴甲基-6,7-亚甲二氧基-3-喹啉酸乙酯(1) 为原料,经三步合成了2-叔丁基-4-氟-苯并氧杂卓并[3,4-b]喹啉并[9,11]二氧戊环-14(6H)-酮(4).其中,6-(2-氟-4-叔丁基-苯氧甲基)-[1,3]二氧戊环并[4,5-g]喹啉-7-羧酸是经一锅法合成的.它的分子内闭环反应是在Eaton's reagent(P2O5-CH3SO3H)的作用下,在较温和的条件下进行的.所得新化合物3和4的结构经IR、1H NMR和元素分析得以证实.     

新型三环系稠杂环[1,2,4]-三唑并[1,5-a][1]-苯并氮杂(艹卓)及[1,2,4]-三唑并[1,5-a]-喹啉的合成

α-四氢萘酮的乙氧羰基腙(1)经LTA氧化, 得到α-偶氮-α-乙酰氧基化合物2. 在AlCl3作用下, 化合物2脱去乙酰氧基产生重氮正离子中间体3, 再经与腈的1,3-偶极环加成、 [1,2]-迁移扩环、碱性水解和与苦味酸作用, 得到新型[1,2,4]-三唑并[1,5-a][1]苯并氮杂(艹卓)苦味酸盐6a～6c. 以2,3-二氢-1-茚酮为底物, 采用相同的合成路线, 合成了1,2,4-三唑并[1,5-a]-二氢喹啉苦味酸盐12a～12c.     

8,9-亚甲二氧-11-三氟甲基-2,3,5,6-四氢-11H-唑呈酮-2-并[2,3-a]异喹啉的NMR及结构的研究

本文报道了N-苯乙基甘氨酸盐酸盐(1c)用SnCl~4闭环得到8,9-亚甲二氧-11-三氟甲基-2,3,5,6-四氢-11H-唑酮-2-并[2,3-a]异喹啉,并用^1^3C和^1H NMR及质谱进行结构鉴定.     

12H-13-氧(硫)-苯并环庚并[1,2-b]

2-苯氧(硫)甲基-3-喹啉酸(1a-e)可以在Eaton's reagent (P2O5-MeSO3H) 的作用下进行分子内的闭环反应得到12H-13-氧(硫)-苯并环庚并[1,2-b]喹啉-5-酮类衍生物(2a-e).该环化工艺比传统的环化工艺所要求的反应条件更加温和,具有反应温度低和产品易分离等特点.     

Syntheses of optically active tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones and hexahydroimidazo[1,2-a]pyridin-2(3H)-ones

The reactions of (2S)-2-amino-2-substituted-N-(4-nitrophenyl)acetamides 16a-c, succindialdehyde (13), and benzotriazole afforded enantiopure (3S,5R,7aR)-5-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-substituted-1-(4-nitrophenyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones 17a-c, which were converted by sodium borohydride into (3S,7aR)-3-substituted-1-(4-nitrophenyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones 18a-c. Chiral (2S)-2-amino-2-substituted-N-(4-methylphenyl)acetamides 12a-d, easily prepared in two steps from N-Boc-alpha-amino acids 10a-d, similarly reacted with glutaraldehyde (20) and benzotriazole to generate 5-benzotriazolyl-3-substituted-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridin-2(3H)-ones 21a-d, which were converted by sodium borohydride directly into optically active 3-substituted-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridin-2(3H)-ones 22a-d.     

Synthesis of [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones through copper-catalyzed tandem reactions of N-(2-haloaryl)propiolamides with sodium azide

A simple and efficient approach for the synthesis of [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones is described. The methodology is based on a tandem reaction of 1-(2-haloaryl)propiolamides with sodium azide through a [3 + 2] azide-alkyne cycloaddition and intramolecular Ullmann-type C-N coupling process.     

Synthesis of 2-aryl-oxazolo[4,5-c]quinoline-4(5H)-ones and 2-aryl-thiazolo[4,5-c]quinoline-4(5H)-ones

[reaction: see text] Novel and highly efficient syntheses of oxazolo[4,5-c]quinoline-4(5H)-ones (1) and thiazolo[4,5-c]quinoline-4(5H)-ones (2) from ethyl 2-chlorooxazole-4-carboxylate (4) and ethyl 2-bromo-5-chlorothiazole-4-carboxylate (13), respectively, are described.     

Synthesis of Novel Amide-Functionalized Imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)-ones and Their Biological Evaluation as Anticancer Agents

Russian Journal of Organic Chemistry - A series of novel amide-functionalized imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)-ones were synthesized by propargylation of the key intermediate...     

A NOVEL ONE-POT SYNTHESIS OF 3-ARYLAZO-[1,2,4]TRIAZOLO-[4,3-a]PYRIMIDIN-5(1H)-ONES

A novel synthesis of 3-arylazo-1,7-disubstituted [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidinone-5(1H)-ones 8 via reaction of 2-thiouracil derivatives 3 and 4 with either 3-chloro- or 3-nitro-1,5-diarylformazans is reported.     

Copper-Catalyzed Oxidative Cascade Cyclization of Activated Alkenes with Azobis Compounds: Access to Cyano-Substituted Benzimidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones

Russian Journal of Organic Chemistry - A simple and efficient method has been developed for the synthesis of benzimidazo[2,1-a]iso­quinolin-6(5H)-ones via copper-catalyzed reaction of...     

[2, 3'-联-1H-吲哚]-3(2H)-酮类化合物的单重态氧反应

[2, 3'-联-1H-吲哚]-3(2H)-酮衍生物(1a~1c)在甲醇中的单重态氧反应给出溶剂捕捉产物4, 后者在分离过程中脱去甲醇分子生成5。考察了标题化合物分子中二氢吲哚酮结构单元以及吲哚结构单元在单重态氧反应中的作用, 并探讨了反应机理。     

[2,3′-联-1H-吲哚]-3(2H)-酮类化合物的单重态氧反应

[2,3’-联-1H-吲哚]-3(2H)-酮衍生物(1a～1c)在甲醇中的单重态氧反应给出溶剂捕捉产物4,后者在分离过程中脱去甲醇分子生成5。考察了标题化合物分子中二氢吲哚酮结构单元以及吲哚结构单元在单重态氧反应中的作用。并探讨了反应机理。     

Mass Spectrometry of 2a, 4-Disubstituted 5-Benzoyl-2a, 3,4,5-tetrahydro-2-phenoxy-azeto [ 1,2-a ] [1,5 ] benzodiazepin - 1 （2H）-ones Under Electron Impact Ionization Conditions

The mass spectrometric fragmentation of 2a, 4-disubstituted 5-benzoyl-2a, 3,4, 5-tetrahydro-2-phenoxy-azeto[1,2-α] [ 1,5 ] benzodiazepin-I (2H)-ones has been investigated by means of mass-analyzed ion kinetic energy spectrometry under electron impact ionization conditions. All compounds tend to lose different moieties, such as phenoxy, phenoxy and H, and phenoxyketene. Both [ M^ - PhO ] and [ M^ - PhOH ] ions could further lose CO, and the [ M^ - PhOCH = C = O] ions could lose propene or styrene, PhCON, PhCOHN, and other fragments.     

Synthesis of 2-[mercapto(cyano)methylene]-1,2,3,4-tetrahydro-quinazolin-4-ones and 2-amino-4-methylpyrazolo-[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one

A series of 2-[mercapto(cyano)methylene]-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-ones and 2-amino-4-methylpyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one were prepared from 2-cyanomethylquinazolin-4(3H)-ones via α-bromo derivatives 4 and amide oxime 8, respectively. The new compounds have been characterized by elemental analyses and ¹H-nmr, in some cases by ir and ¹³C-nmr investigations.