| 手性螺-环丙烷化合物中手性辅基的区域性转换反应的研究 |
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| 引用本文： | 黄敏,张熊禄,黄海洪,陈庆华.手性螺-环丙烷化合物中手性辅基的区域性转换反应的研究[J].化学学报,2001,59(11). |
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| 作者姓名： | 黄敏 张熊禄 黄海洪 陈庆华 |
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| 作者单位： | 北京师范大学化学系.北京(100875) |
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| 摘 要： | 通过串联的不对称双Michael加成/分子内亲取代反应，一举得到了具有四个新手性中心的螺环/环丙烯类化合物(4).4在丙酮-5%HCl溶液中50℃下发生区域选择性单水解转换反应，得到螺1-溴-4-羟基-5-氧杂-6-氧代双环3.3.0]已-2,3'-(4'-亲核氧基-5'-孟氧基丁内酯)](5),化学产率53%～69%，光学纯度d.e≥98%.4在甲醇/TsOH催化下，实现了区域选择性单醇解转换反应，得到螺1-溴-4-甲氧基-5-氧杂-6-氧代双环3.1.0]已烷-2,3'-(4'-亲核氧基-5'-孟氧基丁内酯)](6),化学产率50%～78%,光学纯度d.e.≥98%.经元素分析，α]D^20,UV,IR,1^HNMR,13^CNMR,MS以及X射线四圆衍射测定，确认了它们的化学结构。
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| 关 键 词： | 螺环化合物 环丙烷 选择性 亲核反应 取代反应 迈克尔加成反应 元素分析 |
Studies on Regioselective Transformation of Auxiliary Group in Chiral Spiro - cyclopropane Derivatives |
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