Anodic oxidation of 5,10-dihydro-5,10-dimethylphenazine

Summary The compound 5,10-dihydro-5,10-dimethylphenazine (DMPZ) exhibits two succesive reversible, 1-electron oxidation-reduction steps in acetonitrile and propylene carbonate as solvents. This system has been tested by most of the known diagnostic criteria of electrochemical reversibility and found to adhere to all of them unambiguously. This model system provides a reference for comparison of other multi-stage electrochemical processes.When DMPZ is oxidized in solvents or additives which are strong nucleophiles demethylation accompanies the second stage of oxidation. Since this chemical follow-up reaction occurs in aqueous media it is of significance in the biological redox reactions of N-alkylated phenazines.

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Zusammenfassung Die Verbindung 5,10-Dihydro-5,10-dimethylphenazin (DMPZ) weist in Acetonitril und Propylencarbonat als Lösungsmittel zwei aufeinanderfolgende reversible einelektronige Oxydations-Reduktions-Stufen auf. Dieses System wurde mit Hilfe der meisten Kriterien für elektrochemische Reversibilität untersucht und in allen Fällen ein eindeutiges Verhalten festgestellt. Das System kann als Bezug zum Vergleich anderer vielstufiger elektrochemischer Prozesse dienen. Wird DMPZ in Lösungsmitteln oder in Gegenwart von Zusätzen, die stark nucleophil sind, oxydiert, so begleitet eine Demethylierung die zweite Stufe der Oxydation. Da diese Reaktion in wäßrigem Medium verläuft, ist sie von Bedeutung bei biologischen Redoxreaktionen von N-alkylierten Phenazinen.

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Dedicated to Prof. Dr. M. von Stackelberg on his 70th birthday.