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Synthesen von N-substituterten o-Methylthioanilinderivaten
Authors:O Hromatka  F Sauter  P Stütz
Institution:(1) Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschule, Wien
Abstract:Zusammenfassung Methylierung von o-Aminothiophenol lieferte o-Methylmercapto-anilin, dessen Tosylat zur Herstellung des Tosylates der N-(o-Methylmercaptophenyl)-beta-aminopropionsäure verwendet wurde. Cyclisierung von beta-(2prime-Methylmercaptodiphenyl)-aminopropionsäure ergab 1-(2prime-Methylmercaptophenyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, dessen Oxim zu 1-(2prime-Methylmercaptophenyl)-4-amino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin reduziert wurde. N-gamma-(4prime-Methylpiperazinyl-1prime)-propyl]-2-methylthiodiphenylamin wurde durch Direktsubstitution van 2-Methylthio-diphenylamin erhalten.
Methylation of o-aminothiophenol gave o-methyl-mercaptoaniline, the tosylate of which was used for the preparation of N-(o-methylmercaptophenyl)-beta-aminopropionic acid tosylate. Cyclization of beta-(2prime-methylmercapto-diphenyl)-aminopropionic acid yielded 1-(2prime-methylmercaptophenyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, the oxime of which was reduced to 1-(2prime-methylmercaptophenyl)-4-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline. N-gamma-(4prime-Methylpiperazino-1prime)-propyl]-2-methylmercapto-diphenylamine was prepared by direct su stitution of 2-methylmercapto-diphenylamine.
Keywords:
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