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活性天然产物莪术烯的全合成
引用本文:郭晶晶,袁长春,傅凯,荀苗苗,马文兵,王志强,李志春.活性天然产物莪术烯的全合成[J].四川大学学报(自然科学版),2023,60(3):035001-140.
作者姓名:郭晶晶  袁长春  傅凯  荀苗苗  马文兵  王志强  李志春
作者单位:中北大学化学与化工学院,中北大学化学与化工学院,中北大学化学与化工学院,中北大学化学与化工学院,中北大学化学与化工学院,中北大学化学与化工学院,中北大学化学与化工学院
基金项目:山西省基础研究计划(20210302123016)
摘    要:莪术烯(Curzerene)是从姜黄属植物的根茎中分离提取的萜烯呋喃类天然产物,具有抗炎、抗癌、抗利什曼病等多种生物活性.本文以商业化试剂(+)-马鞭草烯酮(6)为手性原料,首先通过已知的3步反应得到关键酮化合物(4);4再与1,1-二甲氧基丙酮发生由TiCl4-Et3N介导的用于构建丁烯酸内酯的串联环化反应,分别以56%和20%的收率得到天然产物isogermafurenolid(2)及其异构体8-epi-isogermafurenolid(2′);最后,2与2′经DIBAL-H还原、酸促进脱水呋喃化一锅反应,以82%的收率合成了目标天然产物莪术烯.该合成路线共5步,总收率34%.

关 键 词:温莪术  榄香烯型倍半萜  莪术烯  全合成
收稿时间:2022/11/11 0:00:00
修稿时间:2023/1/10 0:00:00

Total synthesis of bioactive natural product Curzerene
GUO Jing-Jing,YUAN Chang-Chun,FU Kai,XUN Miao-Miao,MA Wen-Bing,WANG Zhi-Qiang and LI Zhi-Chun.Total synthesis of bioactive natural product Curzerene[J].Journal of Sichuan University (Natural Science Edition),2023,60(3):035001-140.
Authors:GUO Jing-Jing  YUAN Chang-Chun  FU Kai  XUN Miao-Miao  MA Wen-Bing  WANG Zhi-Qiang and LI Zhi-Chun
Institution:School of Chemistry and Chemical Engineering, North University of China,School of Chemistry and Chemical Engineering, North University of China,School of Chemistry and Chemical Engineering, North University of China,School of Chemistry and Chemical Engineering, North University of China,School of Chemistry and Chemical Engineering, North University of China,School of Chemistry and Chemical Engineering, North University of China,School of Chemistry and Chemical Engineering, North University of China
Abstract:
Keywords:
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