| 光学活性N-N-二烷基-β-氨基醇硼烷配合物对酮肟醚的不对称还原反应(Ⅱ) |
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| 引用本文： | 赵军,王亚东,杨世琰,金道森,魏学红. 光学活性N-N-二烷基-β-氨基醇硼烷配合物对酮肟醚的不对称还原反应(Ⅱ)[J]. 有机化学, 1997, 17(1): 87-91 |
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| 作者姓名： | 赵军 王亚东 杨世琰 金道森 魏学红 |
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| 作者单位： | 浙江工业大学化学工程学院，浙江工业大学化学工程学院，中国科学院兰州化学物理研究所，中国科学院兰州化学物理研究所，山西大学化学系 浙江，杭州，310014，浙江，杭州，310014，甘肃，兰州，730000，甘肃，兰州，730000，山西，太原，030006 |
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| 摘 要： | 光学活性(S)-(-)-2-(1-吡咯烷基)-1,1-二苯基-丙醇-1(1a)和(S)-(-)-2(1-吡咯烷基)-1,1,3-三苯基-丙醇-1(1b), 分别与过量的硼烷反应, 生成相应的硼烷-手性翁唑硼烷配合物, 可用于脂肪酮肟醚和芳香酮肟醚的碳-氮双键的不对称还原反应, 得到光学活性伯胺, 化学收率则为52~76%, 光学收率为6~99%, 讨论了不同还原底物的结构对立体选择性的影响作用。
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| 关 键 词： | 苯 P 立体选择性 还原反应 吡咯 P 丙醇 P 硼烷 不对称 光学活性 翁唑硼烷 酮肟醚 |
Asymmetric reduction of ketoxime ethers using optically active N,N-dialkyl-β-aminoalcohol-borane complexes (Ⅱ) |
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| ZHAO Jun,WANG Ya - Dong. Asymmetric reduction of ketoxime ethers using optically active N,N-dialkyl-β-aminoalcohol-borane complexes (Ⅱ)[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 1997, 17(1): 87-91 |
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| Authors: | ZHAO Jun WANG Ya - Dong |
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| Abstract: | The borane - chiral oxazoborolidine complexes were prepared from ( S) - ( - ) - 2 -(1 - pyrrolidino) - 1,1- diphenylpropan- 1 - ol (1a) and (S) - ( - ) - 2 - (1- pyrrolidino) - 1,1, 3 - triphenylpropan - 1 - ol(lb) with borane in THF, respectively. These reagents were used in asymmetric reduction of C = N double bonds of aliphatic and aromatic ketoxime ethers to yield chiral primary amines, which are (S) - configuration in most of the cases, with chemical yields(52-76% ) and optical yields(6-99% ). The effects of the structures of substrates and enantioselectivity were also discussed. |
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| Keywords: | BENZENE P STEREOSELECTIVITY REDUCTION REACTION PYRROLE P PROPANOL P BORANE ASYMMETRY |
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