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| 6β-溴-l7β-羟基-4-雌烯-3-酮的脱溴化氢重排反应 | |
| 引用本文： | 马建标,李振肃.6β-溴-l7β-羟基-4-雌烯-3-酮的脱溴化氢重排反应[J].化学通报,1987(10). |
| 作者姓名： | 马建标 李振肃 |
| 作者单位： | 北京医科大学药物化学教研室，北京医科大学药物化学教研室 |
| 摘 要： | 在△~(4,6)-二烯-3-酮甾体化合物的诸种合成方法中,6β-溴-△~4-烯-3-酮脱溴化氢方法占有重要的地位。我们曾采用此方法合成了17β-羟基-4,6-雌二烯-3-酮(Ⅰ)。由 3-乙氧基-17β-羟基-3,5-雌二烯(Ⅱ)NBS 溴化制备的6β-溴-17β-羟基-4-雌烯-3-酮(Ⅲ),不经分离纯化,直接溶于DMF,在Li_2CO_3-LiBr催化下脱溴化氢生成Ⅰ。实验中发现,除主要生成Ⅰ外,总有一个极性较小的副产物伴随生成。经分离纯化,该化合物的熔点与雌二醇相近,MS和NMR的测定结果与雌二醇结构相符,说明该产物的确为雌二 |
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