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6α-取代的(1S, 7aS)-(+)-1-叔丁氧基-7a-甲基-2, 3, 5, 6, 7, 7a-六氢茚-5- 酮的合成
引用本文:孙琳,熊意风,伍建华,蔡祖恽.6α-取代的(1S, 7aS)-(+)-1-叔丁氧基-7a-甲基-2, 3, 5, 6, 7, 7a-六氢茚-5- 酮的合成[J].化学学报,1991,49(4):406-411.
作者姓名:孙琳  熊意风  伍建华  蔡祖恽
作者单位:中国科学院上海有机化学研究所.上海(200032)
摘    要:用化学动力学控制的方法在化合物3的5-C上C=O与6-C发生烯醇化生成锂盐,然后可在6-C位分别引入甲基、烯丙基、苄基、溴以及羟基取代基。产物6、7、8、9a和11经鉴定,除9α外其他都是α和β构型的混合物,其中以α-构型取代物为主。

关 键 词:甾体  化学动力学控制  合成  激素  甲基  烯丙基  苄基    羟基  丁氧基

Synthesis of 6α-substituted (1S, 7aS)-(+)-1-t-butoxy-7a-methyl-2, 3, 5, 6, 7, 7a-hexahydroinden-5-ones
Institution:Shanghai Inst Organ Chem., CAS.Shanghai(200032)
Abstract:It is known that 11-C-substituted steroids usually possess much higher biological activities than their mother substances. In this paper six 6α-substituted (1S, 7aS)-(+)-1-t-butoxy-7a-methyl-2, 3, 5, 6, 7, 7a-hexahydroinden-5-ones (4, 6, 7, 8, 9, 11) were synthesized in good yields with high stereoselectivity. These compounds are good intermediates for the syntheses of the related 11-C-substituted steroids.
Keywords:SYNTHESIS  HORMONE  METHYL GROUP  ALLYL GROUP  BENZYL GROUP  BROMINE  HYDROXY GROUP  BUTOXY GROUP  TERT-BUTYL GROUP  SUBSTITUENT GROUP
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