| 2-苯基/环己基环十二酮的还原选择性及trans-1,2-二取代环十二烷的构象分析 |
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| 引用本文： | 杨明艳,张莉,王道全,王明安.2-苯基/环己基环十二酮的还原选择性及trans-1,2-二取代环十二烷的构象分析[J].高等学校化学学报,2015(3):489-498. |
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| 作者姓名： | 杨明艳 张莉 王道全 王明安 |
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| 作者单位： | 中国农业大学应用化学系,北京,100193 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金(批准号:21172254)资助~~ |
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| 摘 要： | 通过研究2-苯基/环己基环十二酮在不同还原剂和温度下的还原反应证实了2-取代环十二酮的还原反应具有cis-选择性.在此基础上,通过2-取代环十二酮的Na BH4还原反应、1,2-环氧环十二烷的开环反应及cis-2-苯基环十二醇的Mitsunobu反应和水解反应制备了一系列trans-1,2-二取代环十二烷;采用1H NMR、13C NMR、X射线衍射和量子化学计算等方法对其优势构象进行了分析.结果表明,trans-1,2-二取代环十二烷的优势构象为3333]方形构象,1个取代基位于边碳外向位(Side-exo),另1个位于角碳反向位(Corneranti).cis-2,12-二取代环十二酮的Li Al H4还原产物的X射线衍射分析结果表明,生成的1,2,3-三取代环十二烷保持了环十二烷的3333]方形构象,2个取代基位于边碳外向位,羟基位于角碳顺向位(Corner-syn),取代基呈现出cis-cis关系.
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| 关 键 词： | 2-苯基/环己基环十二酮 trans-1 2-二取代环十二烷 1 2 3-三取代环十二烷 构象分析 |
Reduction Selectivity of 2-Substituted Cyclododecanone and Conformation Analysis of trans-1,2-Disubstituted Cyclododecanes |
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| YANG Mingyan
,
ZHANG Li
,
WANG Daoquan
,
WANG Ming’an.Reduction Selectivity of 2-Substituted Cyclododecanone and Conformation Analysis of trans-1,2-Disubstituted Cyclododecanes[J].Chemical Research In Chinese Universities,2015(3):489-498. |
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| Authors: | YANG Mingyan ZHANG Li WANG Daoquan WANG Ming’an |
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| Institution: | YANG Mingyan;ZHANG Li;WANG Daoquan;WANG Ming’an;Department of Applied Chemistry,China Agricultural University; |
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| Abstract: | |
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| Keywords: | 2-Phenyl/cyclohexylcyclododecanone trans-1 2-Disubstituted cyclododecane 1 2 3-Trisubsti-tuted cyclododecane Conformation analysis |
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