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甾体植物生长激素合成的研究V: 甾体醛与3-甲基丁烯-2-内酯醛醇反应的立体化学
引用本文:周维善,田伟生,郑虎,赵旭阳. 甾体植物生长激素合成的研究V: 甾体醛与3-甲基丁烯-2-内酯醛醇反应的立体化学[J]. 化学学报, 1988, 46(6): 598-603
作者姓名:周维善  田伟生  郑虎  赵旭阳
作者单位:中国科学院上海有机化学研究所;华西医科大学药学院
摘    要:研究了甾体醛与3-甲基丁烯-2-内酯的醇醛缩合反应的温度与产物的立体化学的关系. 这一反应是合成油菜甾醇内酯植物生长激素边链的关键. 结果发现-78℃是这一醇醛缩合反应的最佳反应温度.

关 键 词:内酯  植物激素  甾族化合物  质子磁共振谱法  立体化学    构型  植物生长调节物质  油菜甾醇内酯  甲基丁烯酸P  

Studies on steroidal plant-growth hormones V: Spectrochemistry of aldol reaction of steroidal aldehyde with 3-methylbut-2-enolide anion
ZHOU WEISHAN,TIAN WEISHENG,ZHENG HU,ZHAO XUYANG. Studies on steroidal plant-growth hormones V: Spectrochemistry of aldol reaction of steroidal aldehyde with 3-methylbut-2-enolide anion[J]. Acta Chimica Sinica, 1988, 46(6): 598-603
Authors:ZHOU WEISHAN  TIAN WEISHENG  ZHENG HU  ZHAO XUYANG
Abstract:The relation between stereochem. of products and temperature in the aldol reaction of the steroidal aldehyde I with the 3-methylbut-2-enolide anion has been studied. The most suitable reaction temperature (-78? has been found in this aldol reaction to give the major product, (22R,23R)-II, which is the key intermediate for the synthesis of the side chain of brassinolide and its analogs.
Keywords:LACTONES  PHYTOHORMONE  STEROIDS  PROTON MAGNETIC RESONANCE SPECTROMETRY  STEREOCHEMISTRY  ALDEHYDES  CONFIGURATION  PLANT GROWTH REGULATING SUBSTANCE  BRASSINOLIDE  METHYLBUTENOIC ACID P
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