On the chemistry of pyridazines,XXXVI: Novel diaza-analogs of 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one

Procedures for the preparation of the novel tricyclic ketones 10,11-dihydro-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2—d]pyridazin-5-one (3), 5,6-dihydro-11H-benzo[4,5]cyclohepta[2,1—c]pyridazin-11-one (4), and 10,11-dihydro-5H-benzo[4,5]-cyclohepta[1,2—c]pyridazin-5-one (5) starting from a preformed 1,2-diazine system are proposed. The key intermediates7,19, and11 are prepared from (2-phenylethyl)pyridazines6 and18 by introduction of a carboxylic functionality via homolytic alkoxycarbonylation or via a sulfonylReissert-type reaction.

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Zur Chemie von Pyridazinen, 36. Mitt.: Neuartige Diazaanaloga des 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ons

Zusammenfassung Methoden zur Darstellung der neuen trizyklischen Ketone 10,11-Dihydro-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2—d]pyridazine-5-on (3), 5,6-Dihydro-11H-benzo[4,5]cyclohepta[2,1—c]pyridazin-11-on (4) und 10,11-Dihydro-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2—c]pyridazin-5-on (5) ausgehend von einem präformierten 1,2-Diazinsystem werden vorgeschlagen. Die Schlüsselbausteine dieser Synthesen7,19 und11 werden durch Einführung einer Carboxylfunktion in die (2-Phenylethyl)pyridazine6 und18 über homolytische Alkoxycarbonylierung bzw. eine Sulfonyl-Reissert-Reaktion erhalten.