高效催化不对称还原潜手性二酮及产物在合成1,5-二苯基吡咯烷和1,5-二苯基噻吩烷中的应用 |
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作者姓名: | 李响 赵刚 曹卫国 |
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作者单位: | 上海大学;上海有机所 |
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摘 要: | 本文报道了一种高效不对称催化还原潜手性二酮的方法,该方法使用的是简便易得的NaBH4和路易斯酸SnCl2现场产生硼烷,以天然的L-脯氨酸经过简单的转化所得的 (S)-(-)-α, α-二苯基-吡咯烷甲醇作为手性催化剂,该方法对大部分二酮的还原都非常有效,尤其是对1,4二酮及1,5 二酮的还原,可以得到极好的非对映选择性和对映选择性(up to>99% e e)。还原所得的手性二醇本身是非常有效的手性催化剂同时可以转化成其它有意义的手性催化剂和辅基,而且许多天然产物中都含有手性二醇的结构单元。本文还报道了由光学活性的1,4二醇合成的1,5-二苯基吡咯烷和1,5-二苯基噻吩烷的方法,这两类化合物都是不对称合成中应用广泛的手性催化剂。
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关 键 词: | 不对称还原 手性二醇 1,5-二苯基吡咯烷 1,5-二苯基噻吩烷 |
收稿时间: | 2006-02-28 |
修稿时间: | 2006-06-12 |
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