Indium mediated allylation in carbohydrate chemistry: A convenient synthesis of 3-deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid (DAH) and 3-deoxy-D-arabino-2-heptulose (kamusol)

Summary A short and economical synthesis of 3-deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid (4) and 3-deoxy-D-arabino-2-heptulose (kamusol,8) has been developed. In the key step of the reaction sequence, the indium mediated allylation ofD-erythrose in an aqueous solvent system was utilized generating a seven carbon backbone which was further transformed into the title compounds.

---

Indiumunterstützte Allylierung in der Kohlenhydratchemie: Eine einfache Synthese von 3-Desoxy-D-arabino-2-heptulosonsäure (DAH) und 3-Desoxy-D-arabino-2-heptulose (Kamusol)

Zusammenfassung Eine kurzer und ökonomischer Syntheseweg für 3-Desoxy-D-arabino-2-heptulosonsäure (4) und 3-Desoxy-D-arabino-2-heptulose (Kamusol,8) wurde entwickelt. Im Schlüsselschritt der Synthesesequenz wurde die indiumunterstützte Allylierung vonD-Erythrose in wäßrigen Reaktionsmedien angewendet. Das mittels dieser Methode auf sieben Kohlenstoffatome verlängerte Kohlenhydrat-Grundgerüst konnte einfach in die Titelverbindungen übergeführt werden.