| 娃儿藤碱类似物DCB-3501的全合成及其细胞毒性 |
| |
| 引用本文： | 李松涛,刘江,黄学石. 娃儿藤碱类似物DCB-3501的全合成及其细胞毒性[J]. 合成化学, 2016, 24(1): 30-34. DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2016.01.15279 |
| |
| 作者姓名： | 李松涛 刘江 黄学石 |
| |
| 作者单位： | 1. 承德医学院 河北省中药研究与开发重点实验室，河北 承德 067000;2. 中国医科大学 代谢病分子机制与药物研究所，辽宁 沈阳 110122 |
| |
| 基金项目： | 国家自然科学基金资助项目(30600783)，承德医学院博士基金资助项目(201303) |
| |
| 摘 要： | 以3,4-二甲氧基苯甲醛与3,4-二甲氧基苯乙酸为起始原料，经Perkin缩合、自由基氧化偶联反应、Swern氧化、还原胺化及付克酰基化等7步反应全合成了娃儿藤碱类似物DCB-3501，其结构经1H NMR和ESI-MS确证。体外细胞毒性测试结果表明：DCB-3501对人结肠癌细胞HCT116、人胃癌细胞BGC-823、人肝癌细胞HepG-2、人宫颈癌细胞HeLa和人大细胞肺癌细胞H460的IC50分别为20.0 μmol·L-1, 50.9 μmol·L-1, 2.1 μmol·L-1, 65.8 μmol·L-1和30.8 μmol·L-1。
|
| 关 键 词： | 3 4-二甲氧基苯甲醛 3 4-二甲氧基苯乙酸 娃儿藤碱类似物 DCB-3501 Perkin缩合 Swern氧化 付克酰基化 全合成 细胞毒性 |
| 收稿时间： | 2015-07-27 |
Total Synthesis and Cytotoxicity of Tylophorine Analogue DCB-3501 |
| |
| LI Song-tao,LIU Jiang,HUANG Xue-shi. Total Synthesis and Cytotoxicity of Tylophorine Analogue DCB-3501[J]. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2016, 24(1): 30-34. DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2016.01.15279 |
| |
| Authors: | LI Song-tao LIU Jiang HUANG Xue-shi |
| |
| Affiliation: | 1.Hebei Key Laboratory of Study and Exploitation of Traditional Chinese Medicine, Chengde Medical University, Chengde 067000, China; 2. Institute of Metabolic Disease Research and Drug Development, China Medical University, Shenyang 110122, China |
| |
| Abstract: | The tylophorine analogue DCB-3501 was totally synthesized by a seven-step reaction including Perkin condensation, free radical oxidative coupling, Swern oxidation, reductive amination and Fridel-Crafts acylation, using 3,4-dimethoxy-benzaldehyde and 3,4-dimethoxy-phenylacetic acid as the raw materials. The structure was confirmed by 1H NMR and ESI-MS. The in vitro cytotoxicity results showed that the IC50 of DCB-3501 against human colon cancer cell HCT116, human gastric cancer cell BGC-823, human hepatic cancer cell HepG-2, human cervical cancer cell HeLa and human large-cell lung cancer cell H460 were 20.0 μmol·L-1, 50.9 μmol·L-1, 2.1 μmol·L-1, 65.8 μmol·L-1 and 30.8 μmol·L-1, respectively. |
| |
| Keywords: | 3,4-dimethoxy-benzaldehyde 3,4-dimethoxy-phenylacetic acid tylophorine analogue DCB-3501 Perkin condensation Swern oxidation Fridel-Crafts acylation total synthesis cytotoxicity |
| 本文献已被 CNKI 万方数据 等数据库收录！ |
| 点击此处可从《合成化学》浏览原始摘要信息 |
|
点击此处可从《合成化学》下载全文 |
|
