| 新型碳苷糖类维生素D_2衍生物的合成 |
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| 引用本文： | 戴焕然,方志杰. 新型碳苷糖类维生素D_2衍生物的合成[J]. 合成化学, 2016, 0(6): 489-493. DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2016.06.15234 |
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| 作者姓名： | 戴焕然 方志杰 |
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| 作者单位： | 南京理工大学，化工学院，江苏 南京 210094 |
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| 基金项目： | 江苏省产学研联合创新资金前瞻性联合研究项目(BY2013004-02)，南京理工大学研究生科研创新计划项目 |
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| 摘 要： | 以D-葡萄糖为原料,经碳苷化反应,酰化反应和脯氨酸-DIPEA催化的aldol反应制得2个碳苷糖[1-(4'-羟基苯基)-4-C-β-四乙酰基葡萄糖基-3-烯-2-酮(5a)和1-(3-羟基苯基)-4-C-β-四乙酰基葡萄糖基-3-烯-2-酮(5b)];5与琥珀酸维生素D2经Steglich酯化反应合成了2个新型碳苷糖类维生素D2衍生物,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-ESI-MS表征。
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| 关 键 词： | 脯氨酸-DIPEA aldol反应 碳苷糖 维生素D2衍生物 合成 |
Synthesis of Novel C-glycosides Vitamin D2 Derivatives |
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| Abstract: | Two C-glycosides, 1-( 4′-hydroxyphenyl )-4-C-(β-2′, 3′, 4′, 6′ acetyl glucopyranosyl )-3-ene-2-ketone(5a) and 1-(3′-hydroxyphenyl)-4-C-(β-2′,3′,4′,6′acetyl glucopyranosyl)-3-ene-2-ke-tone(5b), were prepared by C-glycosidation, acylation and aldol reaction catalyzed by proline-DIPE from D-glucose. Then 5 were esterified with vitamin D2 succinate to give two novel vitamin D2 deriva-tives. The structures were characterized by 1 H NMR, 13 C NMR and HR-ESI-MS. |
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| Keywords: | proline-DIPEA aldol reaction C-glycoside vitamin D2 derivative synthesis |
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