| 异噁唑拼接吡咯螺环氧化吲哚化合物的合成及其抗肿瘤活性 |
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| 引用本文： | 刘雄伟,周根,姚震,王丹丹,刘欢欢,巩艺,刘雄利,彭礼军,周英.异噁唑拼接吡咯螺环氧化吲哚化合物的合成及其抗肿瘤活性[J].合成化学,2016(5):389-392. |
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| 作者姓名： | 刘雄伟 周根 姚震 王丹丹 刘欢欢 巩艺 刘雄利 彭礼军 周英 |
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| 作者单位： | 贵州大学药学院贵州省中药民族药创制工程中心,贵州贵阳,550025 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金青年基金资助项目(21302024)；国家自然科学地区基金资助项目(81560563)；贵州省教学改革创新项目(SJJG201423)；贵州省制药工程专业学位研究生工作站(黔教研合JYSZ字(2014)002) |
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| 摘 要： | 以取代靛红,(E)-硝基异噁唑芳烯烃和苯基甘氨酸为原料,乙腈为溶剂,经1,3-偶极子3+2环加成反应合成了8个新型的异噁唑拼接吡咯螺环氧化吲哚化合物(3a~3h),产率41%~62%,d/r值为2∶1~10∶1,其结构经~1H NMR,~(13)C NMR和HR-ESI-MS表征。采用MTT法研究了3a~3h对人肺癌细胞(A549),人前列腺(PC-3)和人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:3a,3b和3c分别对K562,PC-3和A549具有较好的抑制活性,其对应的IC50为16.0μmol·L~(-1),21.2μmol·L~(-1)和24.4μmol·L~(-1),优于顺铂(26.1μmol·L~(-1),27.2μmol·L~(-1)和25.6μmol·L~(-1))。
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| 关 键 词： | 异噁唑拼接吡咯螺环氧化吲哚 1 3-偶极环加成反应 亚胺叶立德 合成 抗肿瘤活性 |
Synthesis and Antitumor Activities of Isoxazole-fused Spiropyrrolidine Oxindoles |
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| Abstract: | Eight isoxazole-fused spiropyrrolidine oxindoles (3a~3h), in yields of 41%~62% with d/r of 2 ∶1~10 ∶1, were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition reaction, using N-substituted isa-tins, 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles and 2-phenylglycine as materials and MeCN as solvent .The structures were characterized by 1 H NMR, 13 C NMR and HR-ESI-MS.The in vitro antitumor activities of 3a~3h against human prostate cancer cells (PC-3), human lung cancer cells(A549) and human leukemia cells(K562) were investgated by MTT method.The results demonstrated that 3a, 3b and 3c exhibited good inhibition activities against K 562, PC-3 and A549 with IC50 of 16.0 μmol· L-1 , 21.2μmol· L-1 and 24.4 μmol· L-1 , which were better than Cisplatin (26.1 μmol· L-1 , 27.2 μmol· L-1 and 25.6 μmol· L-1 ). |
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| Keywords: | isoxazole-fused spiropyrrolidine oxindole 1 3-dipolar cycloaddition reaction azomethine ylide synthesis antitumor activity |
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