7-Hydroxy-neopinon-dimethylacetal |
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Authors: | W Fleischhacker |
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Institution: | (1) Pharmazeutisch-Chemischen Institut der Universität Wien, Wien, Österreich |
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Abstract: | Zusammenfassung Durch Schütteln einer Lösung von 14-Brom-codeinon-dimethylacetal (1 b) in methanol. NaOH mit einem besonders vorbehandelten Hydrierungskatalysator an der Luft entsteht das bisher noch nicht beschriebene (7R)-7-Hydroxy-neopinon-dimethylacetal (6) (Ausb. 75%). Die Nebenprodukte7, 8, 9, 10a und10 b wurden durch präp.DC getrennt und in kristallisierter Form gewonnen. Ihre Struktur sowie die Konfiguration am C-7 wurde vor allem NMR-spektroskopisch ermittelt.
7-Hydroxy-neopinone dimethyl acetal The synthesis of (7R)-7-Hydroxy-neopinone dimethyl acetal (6) has been performed by shaking on air a solution of 14-bromo-codeinone-dimethyl acetal (1 b) in alcoholic NaOH in the presence of an especially prepared hydrogenation catalyst in 75% yield. The by-products7, 8, 9, 10a, and10b were isolated by preparative thin layer chromatography. The structures and the configuration on C-7 were established on the basis of NMR-spectroscopy.
Herrn Prof. Dr.O. Hromatka zum 65. Geburtstag gewidmet. |
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