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Synthesis of new triazoloquinoxalines,pyrroloquinoxalines, and pyrimidopyrroloquinoxalines
Authors:A A Geies  A M K El-Dean  O S Moustafa
Institution:(1) Chemistry Department, Faculty of Science, Assiut University, 71516 Assiut, Egypt
Abstract:Summary When 2-hydroxyquinoxaline-3-carboxamide (1) was reacted with POCl3 inDMF, 2-chloro-3-dimethylaminomethylenecarboxamide (2) was obtained. The chloro compound2 was reacted with thiourea and hydrazine hydrate to give the corresponding mercapto and hydrazino derivatives3 and8, respectively. On the other hand, 2-chloroquinoxaline-3-carbonitrile (13) reacted with ethyl glycinate to the glycinate derivative14 which was cyclized to pyrroloquinoxaline15 by heating with sodium ethoxide. Pyrimidopyrroloquinoxaline derivatives16 and17 were obtainedvia the reaction of15 with formamide and phenyl isothiocyanate, respectively.
Synthese neuer Triazolochinoxaline, Pyrrolochinoxaline und Pyrimidopyrrolochinoxaline
Zusammenfassung Wenn man 2-Hydroxychinoxalin-3-carboxamid (1) mit POCl3 inDMF reagieren läßt, erhält man 2-Chlor-3-dimethylaminomethylencarboxamid (2). Die Chlorverbindung2 wurde mit Thioharnstoff und Hydrazinhydrat zu den entsprechenden Mercapto- und Hydrazinderivaten3 und8 umgesetzt. Aus 2-Chlorchinoxalin-3-carbonsäurenitril (13) und Ethylglycinat erhält man14, das durch Erhitzen mit Natriumethylat zum Pyrrolochinoxalin15 cyclisiert wurde. Die Pyrimidopyrrolochinoxalinderivate16 und17 wurden durch Reaktion von15 mit Formamid bzw. Phenylisothiocyanat erhalten.
Keywords:Quinoxaline  Triazoloquinoxalines  Pyrroloquinoxalines  Pyrimidopyrroloquinoxalines
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