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从4-戊烯醛经增碳反应合成5-己烯酸甲酯类化合物(英文)
引用本文:陈立功,李阳,孟祎,李渊,吕萌,罗会兵,王勇. 从4-戊烯醛经增碳反应合成5-己烯酸甲酯类化合物(英文)[J]. 有机化学, 1999, 0(2)
作者姓名:陈立功  李阳  孟祎  李渊  吕萌  罗会兵  王勇
作者单位:天津大学化工学院应用化学与精细化工系 天津300072(陈立功,李阳,孟祎,李渊,吕萌,罗会兵),天津大学化工学院应用化学与精细化工系 天津300072(王勇)
摘    要:通过4,8,12-三甲基-4,8,12-三烯醛(1)类四戊烯醛衍生物的增一碳反应合成了5,9,13-三甲基-5,9,13-十四三烯醛甲酯(3)及5-己烯酸甲酯衍生物(7~9)。用甲氧基甲基三苯基膦处理4-戊烯醛类化合物生成烯基醚,PCC氧化所生成的烯醚则得到标题化合物,5-己烯酸甲酯类化合物。

关 键 词:Wittig反应  PCC氧化反应  反式多烯酯  醛增一碳反应

Synthesis of Methyl 5-hexenates by Homologation of 4-pentenals
CHEN Li - Gong,LI Yang,MENG Yi,LI Yuan,LU Meng,LUO Hui-Bing,WANG Yong. Synthesis of Methyl 5-hexenates by Homologation of 4-pentenals[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 1999, 0(2)
Authors:CHEN Li - Gong  LI Yang  MENG Yi  LI Yuan  LU Meng  LUO Hui-Bing  WANG Yong
Abstract:Methyl 5,9,13 - trimethylbutadeca - 5,9,13 - trienoate(3) and methyl 5 - hexenates (7 - 9) were synthesized by homologation of 4, 8,12 - trimethyl - 4,8,12 - tridecatrienal(1) and 4 -pentenals. Thus, treatment of 4 - pentenals with methoxy methylenetriphenylphosphin afforded a mixture of cis - and trans - enol ethers, which were oxidized by PCC to give methyl 5 - hexenates.
Keywords:Wittig reaction   PCC oxidation   all trans-polyene esters   one - carbon homologation  
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