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由(S)-和( R )-天冬氨酸合成( R )-和(S)-(2-苄氧乙基)环氧乙烷的改良方法
引用本文:张合胜.由(S)-和( R )-天冬氨酸合成( R )-和(S)-(2-苄氧乙基)环氧乙烷的改良方法[J].应用化学,2002,19(3):304-0.
作者姓名:张合胜
作者单位:1. 湖北大学化学与材料科学学院,武汉,430062,澳大利亚昆士兰大学化学系,布里斯班,4072,澳大利亚
2. 澳大利亚昆士兰大学化学系,布里斯班,4072,澳大利亚
摘    要:苄氧乙基环氧乙烷;不对称合成;由(S)-和( R )-天冬氨酸合成( R )-和(S)-(2-苄氧乙基)环氧乙烷的改良方法

关 键 词:苄氧乙基环氧乙烷  不对称合成  由(S)-和(  R  )-天冬氨酸合成(  R  )-和(S)-(2-苄氧乙基)环氧乙烷的改良方法
文章编号:1000-0518(2002)03-0304-03
收稿时间:2009-06-29
修稿时间:2001年6月15日

A Modified Synthesis of (R)- and (S)-(2-Benzyloxyethyl)oxirane from (S)- and (R)-Aspartic Acid
William Kitching.A Modified Synthesis of (R)- and (S)-(2-Benzyloxyethyl)oxirane from (S)- and (R)-Aspartic Acid[J].Chinese Journal of Applied Chemistry,2002,19(3):304-0.
Authors:William Kitching
Abstract:R ) and ( S ) (2 benzyloxyethyl)oxirane 1 were prepared from ( S ) and ( R ) aspartic acid by modification of the procedure described by Rapoport. Aspartic acid was converted into bromosuccinic acid 2 by treatment with sodium nitrite/potassium bromide/sulfuric acid,the diacid 2 was then reduced with freshly prepared boron trifluoride ethyl ether complex to bromodiol 3, which was further treated with sodium hydride and benzylbromide/TBAI(tetrabutylammonium iodide) to afford (2 benzyloxyethyl)oxirane. This procedure has shown the good yield, mild condition and excellent enantiomeric purity of the product.
Keywords:benzyloxyethyl)oxirane  aspartic acid  asymmetric synthesis  
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