| 如何解决Favorskii重排与酮多卤代反应机理中烯醇化的矛盾 |
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| 引用本文： | 许家喜,麻远.如何解决Favorskii重排与酮多卤代反应机理中烯醇化的矛盾[J].化学教育,2023,44(4):103-105. |
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| 作者姓名： | 许家喜 麻远 |
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| 作者单位： | 1.北京化工大学化学学院 北京 100029;2.清华大学化学系 北京 100084 |
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| 基金项目： | * 有机化学本科育人团队项目;有机化学和中级有机化学一流课程建设项目 |
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| 摘 要： | 酮的多元卤代和α-卤代酮的Favorskii重排都是醛酮教学的重要内容，且都是在碱性条件下烯醇化后发生的。但是，前者是在含有卤素一侧烯醇化，而后者却是在不含卤素一侧烯醇化。这种烯醇化的“随意性”常引起学生困惑，甚至认为此2处的烯醇化是“矛盾”的。通过分析卤代酮烯醇化的可逆性和Favorskii重排的不可逆性合理地解释了Favorskii重排中烯醇化的合理性，化解了教学中的这一“矛盾”。
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| 关 键 词： | 酮 卤代 烯醇负离子 Favorskii重排 卤代酮 |
How to Resolve Contradictory Enolization in Mechanisms of Favorskii Rearrangement and Polyhalogenation of Ketones |
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| XU Jia-Xi,MA Yuan.How to Resolve Contradictory Enolization in Mechanisms of Favorskii Rearrangement and Polyhalogenation of Ketones[J].Journal of Chemical Education,2023,44(4):103-105. |
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| Authors: | XU Jia-Xi MA Yuan |
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| Institution: | 1. College of Chemistry, Beijing University of Chemical Technology, Beijing 100029, China;2. Department of Chemistry, Tsinghua University, Beijing 100084, China |
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| Abstract: | |
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| Keywords: | ketone halogenation enolate Favorskii rearrangement α-haloalkyl ketone |
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