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Umwandlung von Phthalidisochinolinalkaloiden in Benzazepinalkaloide, 1. Mitt.
Authors:W. Klötzer  S. Teitel  J. Blount  A. Brossi
Affiliation:(1) Chemical Research Department, Hoffmann-La Roche Inc., 07110 Nutley, NJ, USA;(2) Institut für Organische und Pharmazeutische Chemie der Universität Innsbruck, Innsbruck, Österreich
Abstract:Zusammenfassung Als Modell für die geplante Umformung von Phthalidisochinolinalkaloiden in natürliche Benzazepinalkaloide (Rhoeadinalkaloide) wird das aus (–)-Narcotin zugängliche Nornarcein2a oder dessen Äthylester2b2 in das Rheadan8b1 übergeführt. Ein Rheadan mit dem aromatischen Substitutionsmuster von8b wurde bisher in der Natur noch nicht aufgefunden.
Conversion of Phthalideisoquinolines into Benzazepine Alkaloids
As a model for the planned conversion of phthalideisoquinoline alkaloids into natural benzazepine alkaloids (rhoeadine type), nornarceine2a or its ethyl ester2b [obtained from (–)-narcotine,1]2 have been transformed into the rheadane8b1. The aromatic substitution pattern of8b has not yet been observed in nature.


Herrn Prof. Dr.O. Kratky zum 70. Geburtstag gewidmet.
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