具有分子内氢键的有机化合物的合成Ⅰ.——α-二氯乙酰胺基-β-羟基-隣羟基-对硝基苯丙酮及其有关的化合物

1.本文叙述自邻氨基-对硝基乙苯开始分别经过九步或八步反应,合成α-二氯乙酰胺基-β-羟基-邻羟基对硝基苯丙酮(Ⅲ)和α-二氯乙酰胺基-β-羟基-邻甲氧基对硝基苯丙酮(Ⅳ),以及一些有关的化合物。 2.硝基化合物Ⅲ及Ⅳ均可以低亚硫酸钠还原成相应的氨基化合物,α-二氯乙酰胺基-β-羟基-邻羟基-对氨基苯丙酮(Ⅴ)和α-二氯乙酰胺基-β-羟基-邻甲氧基-对氨基苯丙酮(Ⅵ)。 3.曾试验邻羟基-对硝基苯甲醛与对硝基苯甲醛,及邻羟基-对硝基苯乙酮与邻甲氧基对硝基苯乙酮等两对化合物的抗菌效力。结果凡有氢键钳合结构的化合物均有较强的抗菌作用。 4.曾试验化合物Ⅲ,Ⅳ,Ⅴ,Ⅵ及其相应的去羟甲基化合物ⅩⅩ,ⅩⅪ,ⅩⅩⅧ和ⅩⅩⅨ对金色葡萄球菌,枯草杆菌,大肠杆菌和副伤寒菌B型的抑制作用。在此等化合物中(除去Ⅴ),凡有酚基与羰基形成钳合结构的化合物均有比较强的抗菌作用。化合物Ⅲ对金色葡萄球菌的抑制效力接近于氯霉素,但对革兰氏阴性菌的效力低于氯霉素;这种不一致的现象可能是Ⅲ的抗菌作用机理与氯霉素不同。