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| β-环糊精衍生物诱导Na2MoO4催化H2O2不对称氧化苯甲硫醚 | |
| 作者姓名： | 沈海民 纪红兵 |
| 作者单位： | 中山大学化学与化学工程学院 广州510275 |
| 基金项目： | 国家自然科学基金，2010年广东省高等学校高层次人才、中央高校基本科研业务费专项资金资助项目 |
| 摘 要： | 以单(6-O-p-甲苯磺酰基)-β-环糊精为原料,通过亲核取代反应合成了5个未见文献报道的环状氨基醇修饰β-环糊精CD-1～CD-5,收率36%～68%,其结构经过1H NMR,13C NMR和ESI-MS进行表征确认.将这些β-环糊精衍生物CD-1～CD-5作为Na2MoO4的配体,应用于H2O2不对称氧化苯甲硫醚,研究结果显示,反应介质的pH值对该反应体系的对映选择性具有较大影响.较佳配体CD-4在pH 7.0,1 mol/L CH3COONa-HCl中,诱导Na2MoO4催化H2O2不对称氧化苯甲硫醚,ee值为21.25%.通过2D-1H ROESY NMR表征,表明制约CD-1～CD-5在诱导Na2MoO4催化H2O2不对称氧化苯甲硫醚反应中ee值提高的主要因素为CD-1～CD-5的分子内自包结行为,并且该自包结状态也从量子化学计算方面得到了证实. |
| 关 键 词： | 环糊精 不对称 氧化 苯甲硫醚 自包结 |
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