Synthesis and stereochemistry of 1-acyl-2-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3,4-epoxides |
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Authors: | M Kratzel R Hiessböck H Völlenkle |
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Institution: | (1) Institute of Pharmaceutical Chemistry, University of Vienna, A-1090 Vienna, Austria;(2) Institute of Mineralogy, Crystallography and Structural Chemistry, Technical University of Vienna, A-1060 Vienna, Austria |
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Abstract: | Summary Analogous to the recently described synthesis of Reissert epoxides the treatment of 1-acyl-2-alkyl-1,2-dihydroquinolines withm-chloroperoxybenzoic acid gave diasteromeric pure epoxides which are stable in crystalline state, but reactive in solution versus nucleophiles. Acting as useful intermediates to stereocontrolled functionalized 1,2,3,4-tetrahydroquinolines an X-ray analysis was performed to confirm the relative stereochemistry of the epoxides.
Synthese und Stereochemie von 1-Acyl-2-alkyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-3,4-epoxiden Zusammenfassung Analog zu der kürzlich beschriebenen Synthese von Reissert-Epoxiden liefern 1-Acyl-2-alkyl-1,2-dihydrochinoline bei Behandlung mitm-Chlorperbenzoesäure diastereomerenreine Epoxide, die sich als Festsubstanzen außerordentlich stabil, in Lösung aber reaktiv gegenüber Nucleophilen erweisen. Da sie wertvolle Ausgangsverbindungen zu 1,2,3,4-substituierten Tetrahydrochinolinen mit definierter relativer Konfiguration darstellen, wurde die Stereochemie der Epoxide mittels Röntgenstrukturanalyse abgesichert. |
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Keywords: | 2-Alkyl-1 2-dihydroquinolines 1 2 3 4-Tetrahydroquinolin-3 4-epoxides X-Ray analysis |
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