4-Phosphoranylidene-5(4H)-oxazolones — A novel synthesis and properties |
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Authors: | R. Mazurkiewicz A. W. Pierwocha |
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Affiliation: | (1) Institute of Organic Chemistry and Technology, Silesian Technical University, PL-44100 Gliwice, Poland |
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Abstract: | Summary 4-Phosphoranylidene-5(4H)-oxazolones (2), a hardly known class of phosphorus ylides, were readily prepared from 4-unsubstituted-5-(4H)-oxazolones (1) by treatment with Ph3P-Br2, Bu3P-Br2, Ph3P-CCl4, or Ph3P-CBr4 adducts in the presence of triethylamine in CH2Cl2 at room temperature in a novel, efficient one-pot procedure. The spectroscopic properties of the ylides are reported and discussed.
4-Phosphoranyliden-5(4H)-oxazolone — Eine neue Synthese und Eigenschaften Zusammenfassung 4-Phosphoranyliden-5(4H)-oxazolone, eine sehr wenig bekannte Gruppe der Phosphor-ylide, wurden auf einfache Weise nach einem neuen Eintopfverfahren mit guten Ausbeuten hergestellt. Als Ausgangsverbindungen wurden 4-unsubtituierte-5-(4H)-Oxazolone (1) eingesetzt, die unter der Einwirkung von Addukten wie Ph3P-Br2, Bu3P-Br2, Ph3P-CCl4 oder Ph3P-CBr4 in Anwesenheit von Triethylamin in CH2Cl2 bei Zimmertemperatur die Titelverbindungen liefern. Die spektroskopischen Eigenschaften der Ylide werden berichtet und diskutiert. |
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Keywords: | 4-Phosphoranylidene-5(4H)-oxazolones Phosphorus ylides 5(4H)-Oxazolone enolate ion equivalent 5-(4H)-Oxazolones NMR |
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