| 超分子体系中的分子识别研究——ⅩⅩⅩⅤ. 含吡啶基β-环糊精衍生物的合成及其对氨基酸分子的手性识别 |
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| 引用本文： | 刘育,康诗钊.超分子体系中的分子识别研究——ⅩⅩⅩⅤ. 含吡啶基β-环糊精衍生物的合成及其对氨基酸分子的手性识别[J].中国科学B辑,2001,31(3):214-219. |
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| 作者姓名： | 刘育 康诗钊 |
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| 作者单位： | 南开大学化学系, |
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| 基金项目： | 国家杰出青年科学基金(批准号:
29625203)、国家自然科学基金(批准号: 29992590-8, 29972029)和天津市自然科学基金(批准号:
993601311)资助项目 |
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| 摘 要： | 通过2-氨基吡啶与β-环糊精醛3在甲醇水溶液中反应合成了一种新型含吡啶基β-环糊精衍生物4,并采用荧光光谱滴定法测定了它与几种脂肪氨基酸在磷酸盐缓冲溶液(pH= 7.2,0.1mol·L-1)中于25℃时形成超分子配合物的稳定常数.化学计量法结果显示,化合物4与氨基酸形成了1︰1的超分子配合物.圆二色谱研究表明,在溶液中化合物4的取代基浅包结进入自身环糊精空腔.修饰环糊精中的吡啶基作为一种光谱探针,不仅可以识别氨基酸分子的尺寸或形状,而且还可以识别L/D-型手性对映体之间的差异.与单-6-(1-吡啶基)-6-脱氧]-β-环糊精5相比,化合物4对氨基酸的对映体选择性发生翻转,其中对D/L-丝氨酸给出最高的对映体选择性达5.4.从主-客体间几何互补、诱导楔合以及几种弱相互作用力的协同效应,讨论了环糊精衍生物选择性结合氨基酸形成超分子配合物的稳定性.
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| 关 键 词： | 分子识别 氨基酸 修饰环糊精 |
| 收稿时间： | 2000-07-21 |
| 修稿时间： | 2000年7月21日 |
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