| 两种邻、间手性二醇的区域选择性取代反应研究 |
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| 引用本文： | 杨运旭,季兴跃,刘世香,李文军,吴朝辉.两种邻、间手性二醇的区域选择性取代反应研究[J].有机化学,2008,28(5):922-926. |
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| 作者姓名： | 杨运旭 季兴跃 刘世香 李文军 吴朝辉 |
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| 作者单位： | 北京科技大学应用科学学院化学系,北京,100083 |
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| 基金项目： | 北京科技大学校科研和教改项目 |
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| 摘 要： | 对两种邻、间手性二醇的区域选择性取代反应进行了研究. 以(R)-(－)-1,3-丁二醇(1)为起始原料, 在各种有机碱存在下, 先合成C1-位单磺酸酯, 进行C1-位的单醚化取代, 均有非区域选择性的单(双)取代物生成. 若用SOCl2处理1, 使其首先生成环状亚硫酸酯中间体5, 苯硫酚在2% Na2CO3存在下可和其发生高区域选择性取代反应, 生成 (R)-(－)-3-羟基-丁基苯硫醚(3). 以同样的方法使(S,R)-(＋)-1-(6-氟-2-色满基)-1,2-乙二醇(6)和SOCl2反应生成环状亚硫酸酯(9), 再和苄胺反应, 也可发生高区域选择性取代, 生成 (S,R)-(＋)-2-苄氨基-1-(6-氟-2-色满基)-乙醇(8). 该反应方法具有高区域选择性, 产物有高旋光纯度、高产率.
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| 关 键 词： | 二醇 手性 区域选择性 取代反应 |
| 收稿时间： | 2007-6-20 |
| 修稿时间： | 2008-1-10 |
Regioselective Substitution Reaction of Two Chiral 1,2-/1,3-Diols |
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| YANG,Yun-Xu,JI,Xing-Yue,LIU,Shi-Xiang,LI,Wen-Jun,WU,Zhao-Hui.Regioselective Substitution Reaction of Two Chiral 1,2-/1,3-Diols[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2008,28(5):922-926. |
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| Authors: | YANG Yun-Xu JI Xing-Yue LIU Shi-Xiang LI Wen-Jun WU Zhao-Hui |
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| Institution: | (Department of Chemistry, School of Applied Science, University of Science and Technology, Bei-jing 100083) |
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| Abstract: | The regioselective substitution of two chiral 1,2-/1,3-diols was studied in this paper. (R)-(－)-Butane-1,3-diol (1) was firstly treated with SOCl2 to form a cyclo-sulfurous ester intermediate (5), which then reacted with thiophenol in the presence of 2% Na2CO3 to regioselectively afford (R)-(－)-3-hydroxybutyl phenylsulfide (3). Similarly, (S,R)-(＋)-1-(6-fluoro-2-chromanyl)-1,2-ethanediol (6) reacted with SOCl2 and subsequently with benzylamine to form (S,R)-(－)-2-(benzylamino)-1-(6-fluoro-2-chromanyl)-ethanol (8). This method has advantages of high regioselectivity, high yield and high ee values. |
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| Keywords: | diol chiral regioselectivity substitution reaction |
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