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水介质中2-氨基-4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-4H-5,6,7,8-四氢苯并[b]吡喃-3-羧酸酯的有效合成
引用本文:史达清,张姝,庄启亚. 水介质中2-氨基-4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-4H-5,6,7,8-四氢苯并[b]吡喃-3-羧酸酯的有效合成[J]. 有机化学, 2005, 25(12): 1570-1574
作者姓名:史达清  张姝  庄启亚
作者单位:1. 徐州师范大学化学系,徐州,221116;江苏省药用植物生物技术重点实验室,徐州,221116
2. 徐州师范大学化学系,徐州,221116
基金项目:江苏省青蓝工程项目,江苏省重点实验室基金
摘    要:水介质中在三乙基苄基氯化铵(TEBA)存在下, 芳亚甲基氰乙酸酯与5,5-二甲基-1,3-环己二酮反应为2-氨基-4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-4H-5,6,7,8-四氢苯并[b]吡喃-3-羧酸酯提供了一种快速、方便、高效和洁净的合成方法. 产物的结构通过红外光谱、核磁共振氢谱、元素分析和单晶X射线衍射确定.

关 键 词:苯并[b]吡喃-3-羧酸酯   水介质   绿色合成
收稿时间:2005-03-08
修稿时间:2005-06-29

Efficient Synthesis of 2-Amino-4-aryl-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran-3-carboxylate in Aqueous Media
SHI,Da-Qing,ZHANG,Shu,ZHUANG,Qi-Ya. Efficient Synthesis of 2-Amino-4-aryl-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran-3-carboxylate in Aqueous Media[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2005, 25(12): 1570-1574
Authors:SHI  Da-Qing  ZHANG  Shu  ZHUANG  Qi-Ya
Affiliation:1. Department of Chemistry, Xuzhou Normal University, Xuzhou 221116;2. Key Laboratory vf Biotechnology on Medical Plants of Jiangsu Province, Xuzhou 221116
Abstract:In aqueous media the reaction of arylmethylene cyanoacetate with 5,5-dimethyl-1,3-cyclohex- andione in the presence of triethylbenzylammonium chloride (TEBA) provides a fast, efficient, high-yielding and clean access to 2-amino-4-aryl-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran- 3-carboxylate. The structures of all compounds obtained were characterized by IR, 1H NMR spectra, elemental analysis and single crystal X-ray diffractometry.
Keywords:benzo[b]pyran-3-carboxylate  aqueous media  green synthesis
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