Zur Reaktion von Carbonsäureanhydriden mit Formamid und N-Methylformamid

Zusammenfassung Das Erhitzen von (in der Mehrzahl) aromatischen intramolekularen Dicarbonsäureanhydriden mit einem Überschuß an Formamid bzw. N-Methylformamid stellt eine sehr einfache und allgemein anwendbare Darstellungsweise für die entsprechenden Imide bzw. N-Methylimide dar. Es zeigt sich, daß die für die Umsetzung nötigen Temperaturen für Anhydrid- und Carboxylgruppen vom Formamid über N-Methylformamid zum Dimethylformamid ansteigen. Durch Reaktion von Trimellithsäureanhydrid entsteht mit N-Methylformamid das Trimellithsäure-N-methylimid. Die Umsetzung von Terephthalsäure mit N-Methylformamid in Gegenwart von P₄O₁₀ führt in guter Ausbeute zum Terephthalsäure-N,N-bis(methylamid).

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Reaction of carboxylic anhydrides with formamide and N-methylformamide

The reaction of (mostly) aromatic carboxylic anhydrides with an excess of formamide or N-methylformamide at elevated temperatures is a very simple and useful synthesis for the appropiate imides or N-methylimides. The reaction temperature increases from formamide to N-methylformamide to dimethylformamide. Trimellitic anhydride yields with N-methylformamide trimellitic acid-N-methylimide. Excellent yields of terephthal-N,N-bis(methylamide) are obtained by the reaction of terephthalic acid with N-methylformamide in the presence of P₄O₁₀.