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电氧化促进的钯催化的芳烃C(sp2)—H键氯代反应
作者姓名:杨启亮  王向阳  翁信军  杨祥  徐学涛  童晓峰  方萍  伍新燕  梅天胜
作者单位:华东理工大学化学与分子工程学院结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室 上海200237;中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室分子合成科学卓越中心 上海200032;五邑大学生物科技与大健康学院 江门529020;中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室分子合成科学卓越中心 上海200032;华东理工大学化学与分子工程学院结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室 上海200237
基金项目:项目受国家自然科学基金(Nos. 21772222);项目受国家自然科学基金(21821002);广东省教育厅基金资助.(Nos. 2017KTSCX185);广东省教育厅基金资助.(2017KSYS010);广东省教育厅基金资助(2016KCXTD005)
摘    要:芳香族卤代物是非常重要的合成砌块, 卤化反应是有机合成中最基本也是最重要的反应之一. 本工作利用2-(吡啶基)异丙基胺(PIP胺)作为双齿导向基团, 以LiCl作为卤素来源, 通过电化学阳极氧化的策略成功实现了钯催化的芳烃邻位C(sp 2)—H键的氯代反应. 此反应条件官能团耐受性强, 底物适用范围广, 同时能兼容噻吩等杂芳环类底物, 为合成(杂)芳基氯代物提供了一种简洁高效的方法. 该反应可以安全的放大到克级制备, 显示了潜在的工业应用前景. 通过连续的邻位碳氢键溴代和氯代反应还能得到高度复杂的2,5,6-三取代的苯甲酰胺类化合物.

关 键 词:有机电合成  过渡金属催化  碳氢键活化  阳极氧化  氯代反应
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