| TBAC/TBHP体系下6-氨基甲酰基取代的啡啶类化合物的合成 |
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| 引用本文： | 代佳男,杨子祺,魏忠林,曹军刚,梁大鹏,段海峰,林英杰. TBAC/TBHP体系下6-氨基甲酰基取代的啡啶类化合物的合成[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(4): 712. DOI: 10.7503/cjcu20180663 |
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| 作者姓名： | 代佳男 杨子祺 魏忠林 曹军刚 梁大鹏 段海峰 林英杰 |
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| 作者单位： | 吉林大学化学学院,长春,130012;吉林大学化学学院,长春,130012;吉林大学化学学院,长春,130012;吉林大学化学学院,长春,130012;吉林大学化学学院,长春,130012;吉林大学化学学院,长春,130012;吉林大学化学学院,长春,130012 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金(批准号: 51373067)资助. |
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| 摘 要： | 采用2-异氰基联苯与N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作为反应原料, 在四丁基氯化铵(TBAC)、 磷酸氢二钾(K2HPO4)和叔丁基过氧化氢(TBHP)组成的催化氧化体系作用下, 通过一步构建2个C—C键, 以较高的产率合成了一系列6-氨基甲酰基取代的啡啶类化合物(产率高达86%). 同时利用该方法研究了一系列含有推电子和吸电子取代基的2-异氰基联苯衍生物的普适性, 为具有药物活性的该类分子的合成提供了一种新的方法.
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| 关 键 词： | 串联环化 6-酰胺基啡啶 2-异氰基联苯衍生物 |
| 收稿时间： | 2018-09-29 |
Synthesis of 6-Aminoformyl-substituted Phenanthridines Promoted by TBAC/TBHP System† |
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| DAI Jianan,YANG Ziqi,WEI Zhonglin,CAO Jungang,LIANG Dapeng,DUAN Haifeng,LIN Yingjie. Synthesis of 6-Aminoformyl-substituted Phenanthridines Promoted by TBAC/TBHP System†[J]. Chemical Research In Chinese Universities, 2019, 40(4): 712. DOI: 10.7503/cjcu20180663 |
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| Authors: | DAI Jianan YANG Ziqi WEI Zhonglin CAO Jungang LIANG Dapeng DUAN Haifeng LIN Yingjie |
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| Affiliation: | College of Chemistry, Jilin University, Changchun 130012, China |
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| Abstract: | In the presence of simple K2HPO4, under catalytic oxidation of tetrabutylammonium chloride(TBAC) and tert-butyl hydroperoxide(TBHP), the couple reaction of 2-isocyanobiphenyl derivatives with N,N-dimethylformamide(DMF) was realized, and 6-aminoformyl-substituted phenanthridine compounds were obtained by formation of two C—C bonds in one pot reaction. A series of 2-isocyanobiphenyl derivatives containg electron-donating and withdrawing substituents was investigated. Corresponding 6-aminoformyl substituted phenanthridines were constructed in moderate to high yields(up to 86% yield), which would provide promising candidates for chemical biology and drug discover. |
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| Keywords: | Cascade cyclization Phenanthridine-6-carboxamide 2-Isocyanobiphenyl derivative |
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