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烯烃以糖衍生的手性酮为催化剂的有机催化不对称环氧化
引用本文:王春,高勇军,张英群,王志,马晶军.烯烃以糖衍生的手性酮为催化剂的有机催化不对称环氧化[J].化学进展,2006,18(6):761-767.
作者姓名:王春  高勇军  张英群  王志  马晶军
作者单位:河北农业大学理学院,保定,071001;河北农业大学理学院,保定,071001;河北农业大学理学院,保定,071001;河北农业大学理学院,保定,071001;河北农业大学理学院,保定,071001
基金项目:国家留学回国人员科研启动基金
摘    要:由糖衍生的手性酮是非官能化烯烃的有机催化不对称环氧化的一类重要催化剂,它与过氧硫酸氢钾(KHSO5)可原位产生对顺式烯烃、反式烯烃、三取代烯烃和末端烯烃均有效的氧化剂--手性二氧杂环丙烷.本文对由糖衍生的手性酮的合成方法、不对称诱导反应的机理、手性酮糖的分子结构以及反应条件对其催化活性和不对称诱导作用的影响进行了评述.

关 键 词:  手性酮  有机催化不对称环氧化  非官能化烯烃  二氧杂环丙烷
文章编号:1005-281X(2006)06-0761-07
收稿时间:2005-07-01
修稿时间:2005-09-01

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Wang Chun,Gao Yongjun,Zhang Yingqun,Wang Zhi,Ma Jingjun.null[J].Progress in Chemistry,2006,18(6):761-767.
Authors:Wang Chun  Gao Yongjun  Zhang Yingqun  Wang Zhi  Ma Jingjun
Institution:College of Science, Agricultural University of Hebei, Baoding 071001, China
Abstract:Chiral ketones derived from carbohydrates are powerful catalysts for organocatalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins.Dioxiranes,which could be generated in situ from chiral ketones and potassium peroxomonosulfate(KHSO_5),have been shown to be remarkably promising oxidation reagents for asymmetric epoxidation of cis-olefins,trans-olefins,trisubstituted olefins and terminal olefins.The synthesis method of chiral ketones derived from carbohydrates,the reaction mechanism,the catalytic activity and the asymmetric induction influenced by the structure of chiral ketones and the reaction conditions are reviewed in the paper.
Keywords:carbohydrates  chiral ketones  organocatalytic asymmetric epoxidation  unfunctionalized olefins  dioxiranes
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