Darstellung und Oxydation von Hydroxybenzylalkoholen |
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| Authors: | P Claus P Schilling J S Gratzl K Kratzl |
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| Institution: | (1) Lehrkanzel für Allgemeine und Organische Chemie, Organisch-Chemischen Institut der Universität Wien, Wien, Österreich;(2) Present address: Dept. of Chemistry, Case Western Reserve University, 44106 Cleveland, OH, USA;(3) Present address: School of Forest Resources, North Carolina State University, Box 5488, 27607 Raleigh, NC, USA |
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| Abstract: | Zusammenfassung Eine Reihe von Hydroxybenzylalkoholen wurde durch Reaktion von Phenolen mit Formaldehyd bzw. durch NaBH4-Reduktion der entsprechenden Hydroxybenzaldehyde dargestellt. Die Oxydation mit K3Fe(CN)6 führte in den meisten Fällen unter Abspaltung von Hydroxymethylgruppen als Formaldehyd zu polymeren Kupplungsprodukten, im Falle von 2,6-disubstituierten p-Hydroxybenzylalkoholen zu linearen Polyphenylenäthern. p-Hydroxybenzylalkohole mit elektronenanziehenden Substituenten ergaben die entsprechenden p-Hydroxybenzaldehyde. Die Oxydation mit O2 inDMSO in Gegenwart von Cu(I)Cl führte im Falle der o-Derivate meist zu oligomeren Produkten, die p-Derivate hingegen ergaben neben Oligomeren und p-Chinonen zumeist die entsprechenden Benzaldehyde als Hauptprodukte.
Preparation and oxidation of hydroxybenzyl alcohols Several hydroxy benzyl alcohols were prepared by reaction of phenols with formaldehyde, or by reduction of the corresponding hydroxy benzaldehydes with NaBH4. Oxidation with K3Fe(CN)6 yielded mainly polymeric products by radicalic coupling and loss of hydroxymethyl groups as formaldehyde (in case of 2,6-disubstituted p-hydroxy benzyl alcohols linear poly-phenyleneoxides were obtained). p-Hydroxybenzyl alcohols with electran withdrawing substituents gave the corresponding benzaldehydes. Oxidation with O2 inDMSO in the presence of Cu(I)Cl afforded in the case of o-hydroxy derivatives mainly oligomeric products, whilst in the case of p-derivatives the corresponding benzaldehydes were obtained as main products besides some oligomeres and p-quinones.
Herrn Prof. Dr.E. Ziegler zum 60. Geburtstag gewidmet. |
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